Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(Ⅲ)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck

来源 :中国化学会第二届全国有机自由基化学会议 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiangshuhua
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  喹啉酮是一类重要的含氮杂环,表现出广泛的生物活性。邻烯基苯胺及其衍生物的内酰胺化是合成此类结构最为有效的方式之一。然而传统方法通常以剧毒的光气制品,一氧化碳或二氧化碳为羰基源,需要在高温条件下使用昂贵而具有毒性的过渡金属或强碱介导反应的进行,存在反应条件苛刻,官能团兼容性差的缺点,不利于进一步工业放大合成。鉴于此,以邻烯基苯草氨酸为原料,我们发展了一类三价碘介导的分子内脱羧Heck 反应,通过内酰胺化的方式,在无金属条件下,实现了多样性喹啉-2(1H)-酮结构的高效构建。该反应体系绿色温和,以易于制备的草胺酸为羰基源,表现出优异的化学选择性和官能团兼容性。通过进一步研究,我们初步阐明了环张力诱导碘氧键断裂的自由基脱羧机制,为设计新的三价碘介导自由基脱羧偶联反应指明了方向。
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