Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides for the Construction of Six-Memb

来源 :第十八届中国科协年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gongyang12
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  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides was widely utilized for the construction of five-membered nitrogen-containing enantioenriched heterocycles.1 This methodology has seldom been utilized for the synthesis of six-membered heterocycles.By means of the strategy of resonance hybridization,we found that several cyclic polyenes,such as fulvenes,tropone and 2-acyl heptatrienes,can be used as the surrogates of three-atom unit in azomethine ylide-involved asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition,affording highly functionalized piperidine derivatives in good yields with excellent stereoselectivity control.Along with this research line,we also developed the first catalytic asymmetric cross 1,3-dipolar cycloaddition between two different ylides,which provides a facile access for the construction of chiral heterocyclic [1,2,4]-triazinane derivatives.
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