【摘 要】
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过渡金属催化芳酰基衍生物与(杂)芳烃的偶联反应是合成联芳化合物的有效手段。最近,Itami等报道了由碳-氧亲电试剂调控化学选择性的镍催化唑与酯偶联反应。实验发现,使用
【机 构】
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中国科学技术大学,合肥,230026
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过渡金属催化芳酰基衍生物与(杂)芳烃的偶联反应是合成联芳化合物的有效手段。最近,Itami等报道了由碳-氧亲电试剂调控化学选择性的镍催化唑与酯偶联反应。实验发现,使用芳酯底物,则选择性生成脱羰/碳-氢偶联产物,而使用酚类衍生底物则高选择性生成碳-氢/碳-氧偶联产物。[1]本研究采用密度泛函理论计算方法对上述化学选择性偶联反应的机理进行研究。[2]通过详细的理论推导,我们发现一个新型的脱羰/碳-氢偶联反应机理,具体包括碳(酰基)-氧键氧化加成、碱辅助碳-氢键活化、一氧化碳迁移以及还原消除步骤。此外,碳-氢/碳-氧偶联的机理由碳(苯基)-氧键氧化加,碱促进碳-氢键活化和还原消除步骤组成。不同芳基酯对脱羰/碳-氢偶联反应机理的影响是决定化学选择性的原因。
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