寡聚苯乙炔衍生物的光诱导抗菌活性的研究

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:szcarla
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  随着微生物抗药性的愈演愈烈乃至超级细菌的出现,开发一种新的有效抗菌方法十分必要.在现有的方法中,光诱导抗菌是一种可行的方法.其作用机理主要是通过光诱导化合物产生单线态氧(1O2)及其他氧化性物种(ROS)氧化细胞膜中的不饱和脂,并能对膜蛋白、DNA等生物大分子造成破坏从而引起细菌死亡.而寡聚苯乙炔(Oligo Phenylene Ethynylene,OPE)具有苯基和乙炔基交互连接的π共轭体系,有较强的吸收光波的能力、较宽吸光范围以及较高的单线态氧激发能力(单线态氧产率约为0.3),被认为是较为理想的单线态氧敏化剂.在本研究中我们合成了两种新型OPE作为光诱导抗菌剂,其末端分别被叔胺基和带正电的季铵盐所功能化.研究发现末端为叔胺基的OPE(C2,H)具有良好的光诱导抗菌活性.在光照能量为64J/cm2的可见光照射下,浓度为3μg/ml的OPE(C2,H)能够显著杀死革兰氏阴性菌E.coli(死亡率>90%)(Fig.1),其抗菌效果具有浓度和时间依赖性且在黑暗条件下无细菌毒性.而一向被认为具有良好抗菌活性的带正电的化合物——季铵盐OPE(C2+,H)在相同实验条件下基本不具有抗菌活性.同时我们将OPE的光诱导抗菌活性与其单线态氧产率相联系发现,两种OPE之间不存在明显差异.在本研究中OPE的电性并没有在抗菌过程中起到主导作用,光诱导抗菌活性的差异可能主要是来源于化合物疏水性的差异.并且通过实验发现叔胺基OPE能够进入到细胞膜,而季铵盐OPE因其较好的水溶性只能通过静电作用停留在细菌表面.该研究得到的结果说明带正电化合物能够结合到细菌表面未必是化合物有效抗菌的主导因素,为将来设计更为有效的抗菌化合物提供了依据.
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