腈类化合物是一类重要的有机合成中间体,而腈的生物水解方法相比于化学水解方法,可以在更温和的条件下转化生成相应的酰胺和羧酸,且在反应中还体现优良的化学、区域和立体选择性。本小组之前已对多种腈和酰胺类底物的生物转化反应进行了系统研究[1],但是对于含有联烯官能团的腈类底物以及内消旋环戊二酰胺底物的生物转化反应尚未探索。我们研究了Rhodococcus erythropolis AJ270催化的外消旋2,3-联烯腈的水解反应。发现在磷酸盐缓冲液中,底物快速二聚,生物催化反应效率低下。建立和发展了正己烷-磷酸盐缓冲液两相生物催化反应体系,实现了2,3-联烯腈的高效和高对映选择性反应,揭示了取代基对腈水合酶和酰胺水解酶的催化活性和对映选择性的影响,发展了生物催化合成轴手性的2,3-联烯酰胺和酸酯的方向,展示了轴手性联烯酸衍生物在多官能团化手性杂环合成中的应用。我们研究了Rhodococcus erythropolis AJ270催化的内消旋1,3-环戊二酰胺的去对称化反应,发现二酰胺水解酶以高的1S-对映选择性催化1,3-环戊二酰胺的单酰胺水解反应,提供了高光学纯含季碳中心的多官能化环戊烷衍生物的合成方法。展示了所得手性化合物在官能化环戊烷并δ-内酰胺和环戊烷并δ-内酯化合物合成上的应用。