【摘 要】
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金刚烷骨架亚甲基C（sp3）-H键的立体选择性官能团化是非常吸引人但极具挑战性的工作,这主要是由于金刚烷骨架本身的刚性和亚甲基C（sp3）-H键不活泼造成的。我们课题组尝试在金刚烷
【机 构】
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中国科学院受体结构与功能重点实验室,中国科学院上海药物研究所;
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金刚烷骨架亚甲基C（sp3）-H键的立体选择性官能团化是非常吸引人但极具挑战性的工作,这主要是由于金刚烷骨架本身的刚性和亚甲基C（sp3）-H键不活泼造成的。我们课题组尝试在金刚烷乙胺上引入吡啶甲酰基作为双齿导向基,在二价钯的催化下加入N-单取代的氨基酸作为配体,以芳基碘化物作为芳基源,实现了金刚烷亚甲基C（sp3）-H键的直接苯基化或杂芳基化（Fig.1）。这个方法能够适用于多取代的金刚烷乙胺类底物,取代基耐受范围广泛,也可以使用多种芳基碘化物。利用目前发展的方法,能够实现亚甲基C（sp3）-H极高的区域和立体选择性芳基化,通过移除导向基,可以用来合成一系列光学纯的抗病毒药物金刚烷乙胺的衍生物,这些化合物可以用来进行后期的药物发现研究。[1]
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