【摘 要】
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以聚乙二醇(PEG)或其衍生物脂肪醇聚氧乙烯醚和烷基酚聚氧乙烯醚为溶剂,在邻硝基苯胺溶液中滴加NaClO水溶液进行苯并呋咱-N-氧化物(BFO)的合成,温度为25～55 ℃,BFO收率≥90％.结果表明,与小分子有机溶剂相比,PEG及其衍生物具有稳定性好、合成过程副反应少、反应条件温和以及反应时间短等特点.对机理研究表明,由于醚与氨基之间的氢键作用,PEG等可促使邻硝基苯胺分子上的氨基氧化,在反应
【机 构】
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西安文理学院化学系,陕西,西安,710065 西安交通大学化学工程系,陕西,西安,710049
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以聚乙二醇(PEG)或其衍生物脂肪醇聚氧乙烯醚和烷基酚聚氧乙烯醚为溶剂,在邻硝基苯胺溶液中滴加NaClO水溶液进行苯并呋咱-N-氧化物(BFO)的合成,温度为25～55 ℃,BFO收率≥90％.结果表明,与小分子有机溶剂相比,PEG及其衍生物具有稳定性好、合成过程副反应少、反应条件温和以及反应时间短等特点.对机理研究表明,由于醚与氨基之间的氢键作用,PEG等可促使邻硝基苯胺分子上的氨基氧化,在反应中可代替碱金属氢氧化物作为氧化合成反应的催化剂;还由于醚基团与Na+离子缔合,PEG等可使ClO-离子转移到有机相中,与邻硝基苯胺充分接触使之氧化,起到相转移催化作用.这些作用的强弱与PEG等的聚合度以及它们的分子链端基结构和极性有关.
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