【摘 要】
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目的：探究一种过氧桥合成的新化学方法.方法：以薯蓣皂苷元为原料,NBS取代7位羟基,消除H-Br行成共轭双烯,以曙红Y为光敏剂,紫外灯照射激活空气中的氧气,进而氧化共轭双烯,即形成了过氧桥,并以1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS和2D-NMR这些检测手段对合成的结构进行验证.结果：合成了包括5,8-过氧桥薯蓣皂苷元在内的六种化合物,结构经检验与预期一致.结论：以一种较简单、条件较温和的方
【机 构】
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北京中医药大学,中药学院,北京市朝阳区望京南路中环6号,100102
【出 处】
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中华中医药学会第十一届中药化学年会
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目的：探究一种过氧桥合成的新化学方法.方法：以薯蓣皂苷元为原料,NBS取代7位羟基,消除H-Br行成共轭双烯,以曙红Y为光敏剂,紫外灯照射激活空气中的氧气,进而氧化共轭双烯,即形成了过氧桥,并以1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS和2D-NMR这些检测手段对合成的结构进行验证.结果：合成了包括5,8-过氧桥薯蓣皂苷元在内的六种化合物,结构经检验与预期一致.结论：以一种较简单、条件较温和的方式合成了过氧桥结构,为日后化学和药物的研究过氧桥提供了一条新的思路.试剂和反应条件：(a)甲苯,乙酸酐,吡啶,回流4h；(b) NBS,CC14,光照,回流2h；(c)2,6-二甲基吡啶,甲苯,回流5h；(d)NaOH(aq),乙醇, 40℃,20 min；(e)曙红Y,无水乙醇,光照,室温10h；(f)铬酸(aq),丙酮,冰浴1h.
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