【摘 要】
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聚合物中的氨基酸基团不仅可以通过分子内或分子间的非共价键作用(氢键、静电)使聚合物形成有序的规整结构、提高聚合物的水溶性,也可以引入其他优异的性能,例如光学活性、液
【机 构】
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北京化工大学有机无机复合材料国家重点实验室
【出 处】
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中国化学会第六届全国分子手性学术研讨会
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聚合物中的氨基酸基团不仅可以通过分子内或分子间的非共价键作用(氢键、静电)使聚合物形成有序的规整结构、提高聚合物的水溶性,也可以引入其他优异的性能,例如光学活性、液晶性、刺激响应性等.本文将氨基酸基团引入聚(3-丁炔-2-醇)主链,意在得到一种具有pH响应性的单取代炔类螺旋聚合物.首先,合成了具有良好的溶解性、室温下可以溶于多种极性与非极性有机溶剂的含Boc-L-亮氨酸侧基的3-丁炔-2-醇衍生物单体,并以(nbd)Rh+ [η6-C6H5B-(C6Hs)3]作为催化剂催化单体聚合,得到产率为60％-70％、分子量(2×104-3×104)及分子量分布(1.40-1.80)适中的聚合物.圆二色谱(CD)及紫外-可见吸收光谱(UV-vis)表明聚合物在CH2Cl2、CHCl3、MeOH、DMF等有机溶剂中均能形成稳定的单手性螺旋构象且其螺旋结构具有热稳定性.用三氟乙酸(TFA)溶液脱除聚合物侧链的Boc基团,所得产物在酸性水溶液中可以形成稳定的螺旋构象.利用浊度测试法检测聚合物水溶性对pH的响应性,测试结果表明脱除Boc基团后的聚合物可溶于pH小于5.80的水溶液,几乎不溶于pH大于6.01的水溶液.另外本文合成的3-丁炔-2-醇衍生物单体可与不同单体共聚分别得到具有自组装性能的螺旋聚合物和pH响应性水凝胶,在药物运输及手性分离方面具有潜在的应用价值.
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