中国南海软珊瑚Dendronephthya sp., Nephthea sp. and Sinularia sp.次生代谢产物及其生物活性的研究

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软珊瑚(Soft Coral)属于腔肠动物门(Coelenterata, Cnidaria),珊瑚虫纲(Anthozoa),八放珊瑚亚纲,软珊瑚目(Alcyonacea),软珊瑚科(Alcyoniidae)海洋生物,主要生长在热带和亚热带海域。中国南海地处亚热带气候,海洋生物资源丰富,其中软珊瑚96种。自20世纪60年代以来,从软珊瑚中相继获得了一系列结构新颖和具有强烈生物活性的化学成分,结构类型主要包括倍半萜、二萜、甾体、神经酰胺等;生物活性主要有抗炎、抗心血管疾病、抗肿瘤、抗污等。 为了进一步从海洋生物中寻找新的生物活性成分,尤其是抗癌、抗艾滋病类成分,我们对采自中国南海三亚附近海域的3种软珊瑚(Dendronephthya sp., Nephthea sp., Sinularia sp.)进行了系统的化学成分和体外生物活性研究。3种软珊瑚甲醇提取物在体外抗肿瘤实验中,对所选择的6种肿瘤细胞株(人白血病HL-60,人前列腺癌PC-3MIE8,人胃癌BGC-823,人乳腺癌MDA-MB-435,人肝癌Be1-7402和人宫颈癌Hela)均表现出显著的细胞毒和抑制活性。以生物活性为导向,利用柱层析(CL),制备薄层(PTLC),凝胶(Sephadex LH-20),反相柱层析(ODS),高效液相(UPLC)等色谱分离方法,从3种软珊瑚中共得到55个化合物。依靠现代波谱技术(1D NMR, 2D NMR)、质谱(EIMS, ESI-TOFMS, HREIMS, FABMS)、红外光谱(IR)等确定了它们的结构和相对立体构型。其中12个新化合物,其余均为首次从所研究的软珊瑚中获得。 从软珊瑚Dendronephthya sp.中,共分离鉴定了28个化合物:孕甾-1,4,20-三烯-3-酮(HSC-8A-P1),胆甾-4,22(E)-二烯-3-酮(HSC-8A-P2),24-亚甲基胆甾-4,24(28)-二烯-3-酮 (HSC-8A-P3),24-甲基胆甾-4,22(E)-二烯-3-酮(HSC-8A-P4),胆甾-4-烯-3-酮(HSC-8A-P5),(24R)-24-乙基胆甾-4-烯-3-酮(HSC-8A-P6),(24S)-24-乙基胆甾-4-烯-3-酮(HSC-8A-P7),邻苯二甲酸二异丁酯(HSC-8A-P8),2 α-乙氧酰基-2 β-羟基-A-降胆甾-5-烯-4-酮(HSC-8A-P9),24-甲基-2 α-乙氧酰基-2 β-羟基-A-降-胆甾-5,22(E)-二烯-4-酮(HSC-8A-P10),2 β-羟基-2 α-乙氧甲酰基-A-降-胆甾-5,22(23,E)-二烯-4-酮(HSC-SA-P11),3β-甲酰氧基胆甾-5,22(E)-二烯(HSC-8B-P1),24-甲基-3β-甲酰氧基胆甾-5,22(E)-二烯 (HSC-8B-P2),3 β-甲酰氧基胆甾-5-烯(HSC-8B-P3),十八酮-2(HSC-8B-P4),2E-烯-十八醛(HSC-8B-P5),胆甾-5,22-二烯-3β,7α-二醇 (HSC-8B-P6),24-亚甲基胆甾-5,24(28)-二烯-3β,7α-二醇(HSC-8B-P7),24-甲基胆甾-5,22(E)-二烯-3β,7α-二醇(HSC-8B-P8),胆甾-5-烯-3β,7α-二醇(HSC-8B-P9),胆甾-5-烯-3β,7β-二醇(HSC-8B-P10),1,3,5-三甲氧基-2,4,6-三甲基苯 (HSC-8D-P4),Δ4(5)(E),Δ8(9)(E)-鞘胺醇-正十六碳酰胺(HSC-8D-P5),胆甾-5-烯-3β醇(HSC-8D-P6),5α,8α-环二氧-24-甲基胆甾中国南海软珊瑚Dendronephthya spNephthea sp.,sinularia sp.次生代谢产物及其生物活性的研究一6,22(习一二烯一3p一醇(HSC一SD一P7),N一正十六碳酞基一十八碳一4(均一烯神经鞘胺酷(H SC一SD一P8),胸腺嗜陡一2一脱氧核昔(HSC一SE一1),尿嚓陡一2一脱氧核营(HSC一SE一2)。其中六个化合物HSC一SA一Pg、P10、Pll和HSC一SB一PI、P2、P3为新的结构独特的备醇类成分。 从软珊瑚恤刀hthea sP.中,共分离鉴定了巧个化合物:7a,1 oa一二甲基一邓-异丙烯基十氢蔡1一烯(HsC一7A一Pl),7,8,9,10一四氢一4,10一二甲基一7一异丙基蔡(HSC一37企PZ),2一甲基一6一(2一经基一4一甲基苯)一3一庚酮(HSC一37企P3),1 42一烯一十八碳酸乙酷(HSC一37B一Pl),52, 82, nZ, 142-四烯一十九碳酸乙酷(HSC一7B一P2),24一亚甲基一胆幽一5,24(28)一二烯一3p一醇(HSC一37卜Pl),sa,sa一环二氧24一亚甲基一胆昌一6(7),24(28)一二烯一3p一醇(HSC--37D--PZ),24一亚甲基一21一乙基一3p一乙酞氧基一胆备一5,24(28)一二烯(H SC一37H--PI),24一亚甲基-胆昌一5,24(28)一二烯一3p,19一二醇(HSC一37H-PZ),19一丙酞氧基一24一亚甲基胆幽一5,24(28卜二烯一3p,7p一二醇尹se弓切压P3),(2傲卜24一亚甲基胆幽一5,24(28关二烯一邓,邓一二醇一19一单乙酸酷(H SC名切压P4),24一亚甲基一胆幽一5,24(28)一二烯一3p,7p,19一三醇(HSC--37H一PS),24一亚甲基一胆凿一7,24(28)一二烯一3旦,sa,6p一三醇(HSC一37H一P6),24一亚甲基一胆誉一3p,sa,6p,19一四醇(邢c--37H-P7),24一亚甲基胆菌一5,24(28卜二烯一邓,7a,19一三醇皿SC弓用一8)。其中化合物HSC一7A.PI、HSC一7B.PZ、HSC一37H.P3、P4和PS为新化合物。 从软珊瑚Sinularia sP.中,共分离鉴定了11个化合物:(E,E,E)一4,8,12一三甲基一15亚甲基一顺式一l,2,5,6,9,10,13,14一八氢十四元环[b]吠喃一16(17氢卜酮(HSE--16一1),(E,E,E关4,8,12一三甲基一15一亚甲基一l,2,5,6,9,10,13,14一八氢十四元环一16一醇(HSE--16一2),(E,E,E卜4,8,12一三甲基一15一亚甲基一反式一l,2,3,6,7,10,11,14一八氢十四元环[b]吠喃一16(17氢卜酮(HS卜16一3),(4E,一ZE升邓?
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