本论文由三部分组成:第一部分综述了1-茚醇衍生物的研究进展以及抗肿瘤药物筛选技术;第二部分报道了多取代五元碳环骈接氧化吲哚化合物的Michael/Aldol串联反应的研究成果;第三部分报道了多取代五元碳环骈接氧化吲哚化合物的体外抗肿瘤细胞毒活性研究。1-茚醇在大量天然产物以及具有生物活性的化合物中作为基本骨架存在,在抗艾滋一线药物佳息患以及Tetrapetalone A等化合物中都存在这样的结构,表现出优异的药理活性,近年来受到研究者们的普遍关注并投入研究。通过大量的文献调研发现,目前用于制备1-茚醇衍生物的合成方法有很多种,但是有关其Michael/Aldol串联反应的区域选择性研究很少。论文第一部分对1-茚醇衍生物从生物活性研究以及目前的合成制备方法等方面进行综述,同时综合阐述了当前抗肿瘤药物筛选技术的研究进展。第二部分报道了多取代五元碳环骈接氧化吲哚化合物的Michael/Aldol串联反应的研究成果。本研究首次采用多组分构建了1-茚醇骈接3-氧化吲哚类化合物骨架,尤其要指出的是,产物具有高区域选择性。首先通过Sandmeyer法合成初始靛红底物,进一步得到多取代2-吲哚酮衍生物,再将其与邻苯二甲醛在催化作用下发生Knoevenagel缩合反应得到关键反应中间体,最后,将中间体与丙二腈或氰基乙酸乙酯在催化作用下发生Michael/Aldol串联反应,得到不同取代的五元碳环骈接氧化吲哚化合物,产物具有连续立体中心。同时也考察了多种类型的三级胺、季铵盐、无机碱以及各种有机溶剂对反应结果的影响,其中,在以相转移催化剂（TBAB）和无机碱（K₂CO₃）作为催化剂、DCM为反应溶剂的最佳反应条件下,室温反应就获得了中等到高的产率（up to 92%）,具有较好的非对映选择性（up to 20:1）,共得到16个目标化合物,并对该类化合物的区域选择性机理进行了讨论。第三部分是多取代五元碳环骈接氧化吲哚化合物的体外抗肿瘤细胞毒活性研究。采用MTT法,以临床常用广谱抗癌药物顺铂作为阳性对照,挑选出合成的10个化合物进行体外抗肿瘤活性研究,考察其对K562（人慢性髓系白血病细胞）的细胞毒作用。其中化合物3aa、3ba、3da、3ea具有较好的细胞毒活性,3aa(IC₅₀=58.99μM);3ba(IC₅₀=55.22μM);3da(IC₅₀=47.92μM);3ea(IC₅₀=64.42μM),较接近阳性对照药顺铂的IC₅₀值(IC₅₀=29.8μM),在6.25-100μmoL/L浓度范围内,对K562细胞增殖抑制作用均随浓度的增加而增强,剂量与效应有较好的线性关系。