含氮的杂环化合物由于其具有的良好的生物活性,引起了生物学家、医学家的广泛关注,并常被用于医药和农药的合成研究中。其中,喹喔啉可作为细胞毒性药物,苯并噁嗪常用作合成药物中间体,吡唑[1,5-a]并喹喔啉可用于抗HIV病毒等等。因此,用简便有效的方法合成这一系列杂环化合物就显得非常重要。本论文以此为指导思想,主要研究了一种新的方法立体选择性地构筑1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并噁嗪的衍生物,并且将该方法成功应用于新颖的吡唑[1,5-a]并喹喔琳氧化物的合成。主要内容分为以下几个部分:第一章,首先概述了 1,2-二氢喹喔啉、1,4-苯并噁嗪和吡唑[1,5-a]并喹喔啉衍生物的合成方法以及在药物化学和有机合成中的应用。基于我们小组对甲基芳基酮的研究,同时结合分子内氢键控制立体结构的策略,我们提出了从甲基芳基酮出发,立体选择性构筑1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并嗯嗪的设想。基于该设想,我们进一步试图构建一类新颖的含有吡唑[1,5-a]并喹喔啉氧化物的骨架化合物。第二章,基于对二氢喹喔啉化合物重要生理活性以及对其合成方法的文献调研,在本课题组前期工作以2-硫甲基-2-烯-1,4-二酮与伯胺和仲胺可高立体选择性合成2-胺基-2-烯-1,4-二酮的基础上,我们用多位点的底物邻苯二胺与2-硫甲基-2-烯-1,4-二酮反应可立体选择性得到1,2-二氢喹喔啉。我们对底物进行拓展,共得到11个目标产物,其中还得到1个化合物的晶体结构。第三章,基于对多位点底物的研究,我们以邻氨基苯酚与2-硫甲基-2-烯-1,4-二酮反应立体选择性得到了 1,4-苯并噁嗪的衍生物。我们对底物进行拓展,共得到13个目标产物,其中得到1个化合物的晶体结构,同时提出了可能的反应机理。第四章,基于合成的1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并噁嗪的骨架的特殊性,我们成功的将这两类骨架化合物运用于构筑新颖的吡唑[1,5-a]并喹喔啉氧化物以及甲基化的1,4-苯并噁嗪。我们对两类反应进行底物拓展,共得到8个目标化合物,其中得到3个化合物的晶体结构。