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环己烯酮化合物是一种重要的精细有机化工中间体，由于其本身具有的不饱和的环状结构具有很高的反应活性，常被用来合成许多结构复杂的多环或杂环化合物，如环己烯酮类除草剂、取代苯酚的中间体等。目前环己烯酮的合成方法较多，例如在酸性环境下，以环烷酸钴为催化剂氧化环己烯；以4-乙烯基环己烯为原料氧化合成等。这些方法大多反应条件比较苛刻、收率较低、副产物较多、分离相对困难或污染较为严重等，较难实现工业化。因此，研究开发新的合成环己烯酮的工艺路线，具有重要的学术意义和应用价值。本文以醛类和丙酮为原料，改性的L-Proline为催化剂，通过羟醛缩合反应及进一步的罗宾逊关环反应探索合成环己烯酮类化合物。本论文利用制备的二氧化硅小球、硅胶为载体连接L-Proline制成相应的催化剂，通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜(TEM)、傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、热重分析(TGA)等测试手段，分别对所合成的改性L-Proline催化剂进行了表征，并研究了其相关化学催化性能。主要工作包括以下方面：（1）以300-400nm的硅胶粉为载体，通过硅氧烷与N-Boc-L-Proline相连接制成小分子催化材料。利用该小分子材料在圆底烧瓶中催化羟醛缩合反应，选用苯甲醛和丙酮为原料分别对反应溶剂、助催化剂、催化剂用量进行了筛选，优化了反应条件。拓展了底物，同时对催化剂进行了重复利用。（2）以300-400nm的硅胶粉为载体，通过硅氧烷与N-Boc-L-Proline相连接制成小分子催化材料。利用该小分子材料在硅胶柱中催化羟醛缩合反应，拓展了底物。此外，还与圆底烧瓶中反应的催化活性进行了比较，同时对催化剂进行了重复利用。（3）以正硅酸四乙酯为前驱体合成了直径约为350nm的SiO2NPs，通过硅氧烷与N-Cbz-L-Proline相连接制成小分子催化材料。研究了该小分子材料在温和条件下催化羟醛缩合反应，选用苯甲醛、对氰基苯甲醛为原料，分别对羟醛缩合反应进行了初步探索。结果表明：以丙酮为溶剂，有环己烯酮类化合物生成，但由于二氧化硅小球与L-脯氨酸有效连接较少，催化效果整体较差。