苯并呋喃类化合物在许多天然产物和药物中普遍存在,研究发现,以苯并呋喃环为核心的杂环化合物是各种具有生物活性的天然药物和合成化学原料的重要中间体,它们的合成和应用在化学和制药行业中引起了相当大的关注。在前人及本课题组研究工作的基础上,本论文致力于发展钯催化的2-卤代苯并[b]呋喃与有机铝试剂的交叉偶联反高效合成2-取代苯并[b]呋喃类衍生物的制备方法。论文主要研究了金属钯搭配Xant Phos催化的烷基、烯基、炔基及芳基铝试剂和2-卤代苯并[b]呋喃的交叉偶联反应,系统性的探讨了钯金属、配体、溶剂、金属与配体的比例、有机铝试剂的用量和种类、反应温度、反应时间及具有不同取代基的2-卤代苯并[b]呋喃对该偶联反应的影响。研究结果表明,用3 mol%Pd Cl₂/6 mol%Xant Phos催化芳基铝试剂和2-卤代苯并[b]呋喃的交叉偶联反应,在60℃,Hexane为反应溶剂,K₂CO₃作碱,经5小时,可以以23-93%的分离收率得到多种结构的2-（杂）芳基苯并[b]呋喃类化合物;用2 mol%Pd Cl₂/4 mol%Xant Phos催化（杂）芳炔基铝试剂和2-卤代苯并[b]呋喃的交叉偶联反应,在60℃,Toluene为反应溶剂,TMEDA作碱,经4小时,可以以41-97%的分离收率得到多种结构的2-（杂）芳炔基苯并[b]呋喃类化合物;在80℃,DCE为反应溶剂,用3 mol%Pd Cl₂/6 mol%Xant Phos催化（芳）烷基烯基铝试剂和2-卤代苯并[b]呋喃的交叉偶联反应,经4小时,可以以33-97%的分离收率得到多种结构的2-（芳）烷基烯基苯并[b]呋喃类化合物;而在60℃,DCE为反应溶剂,TMEDA作碱,用2 mol%Pd Cl₂/4 mol%Xant Phos催化烷基铝试剂和2-卤代苯并[b]呋喃的交叉偶联反应,经4小时,可以以61-88%的分离收率得到多种结构的2-烷基苯并[b]呋喃类化合物。该方法具有条件温和,产物易分离,产率高,底物普适性广的优点。进行相应的克级放大反应实验也能表现出较为优异的反应结果。通过所合成的5-溴-2-（2-芳基乙炔基）苯并[b]呋喃与1-（4,4’-二氟苯甲基）哌嗪反应得到三个具有抗菌活性的化合物。通过控制实验研究,并提出了该偶联反应可能的反应机理。