苄基鸟嘌呤(BG),化学名2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤,可作为增敏剂,与卡莫司汀(BCNU)等药物联合用于抗药性肿瘤的化疗。连接荧光基团后的BG可作为蛋白质荧光探针,在O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶(O6-AGT)作用下实现对目标蛋白质的荧光标记。此外,放射性元素标记的BG可以专一性的映射出癌症病人体内AGT数量,起到监视癌细胞、评估化学类药物的疗效等作用。BG及其衍生物有着较大的生物、医疗上的应用价值,本文旨在寻求一条低成本、毒性小、收率高BG及其衍生物的合成工艺路线。采用6-氯鸟嘌呤(ACP)为起始原料,经无水三乙烯二胺(DABCO)活化作用,生成中间体DABCO-ACP,再与经氢化钠活化后的苯甲醇发生相转移催化反应,生成BG,总产率为64%；以对氰基苯甲醛为原料,经过双还原反应、氨基保护、与ACP-DABCO的取代、氨基脱保护等反应得到对氨甲基苄基鸟嘌呤,总产率31%,高于文献报道的水平；以对甲氧基苯甲醇为原料,与ACP-DABCO发生取代反应,从而生成对甲氧基苄基鸟嘌呤,产率62%。对各步反应机理进行了讨论,并用红外光谱、核磁共振氢谱和质谱等对产物进行了表征,证实所制备的样品为目标产物。本文选用的合成工艺路线具有操作安全性更强、环境友好、收率更高等优点,为苄基鸟嘌呤及其衍生物的工业化生产提供了科学依据。