紫杉醇（paclitaxel,商品名Taxol^?）是从太平洋紫杉木的树皮中提取出来的一种具有抗癌活性二萜类天然产物,它与其半合成类似物多西紫杉醇（docetaxel）是迄今为止发现的最为有效的广谱抗肿瘤药物之一。目前主要用于治疗乳腺癌、非小细胞肺癌、卵巢癌等,也可用于治疗头颈部癌、软组织癌、白血病和胃肠道癌。紫杉醇主要存在于珍稀植物红豆杉的树皮中,但天然含量极低,约为0.069%,分离提取法不仅根本无法满足市场需求还会对红豆杉造成极大的破坏。而且紫杉醇的化学结构复杂,化学全合成难以实现,因此目前生产紫杉醇的主流方法是由10-去乙酰基巴卡汀Ⅲ（10-DAB）为原料的半合成法。本论文分为两个部分,第一部分是紫杉醇侧链的合成工艺研究。首先以本课题组对多组分反应的研究为基础,对羟基叶立德参与的多组分反应进行一定优化,选择水作为起始原料代替原先所采用的醇,在Cu（OTf）₂的催化下通过四组分反应一步构建α-羟基-β-氨基酸酯类化合物骨架,之后再经过四步反应高效地合成紫杉醇恶唑烷型侧链。第二部分是新型紫杉醇衍生物的半合成和抗癌活性研究。结合第一部分方法学研究结果,本论文合成了18种紫杉醇衍生物,并在进一步的肿瘤细胞活性测试中,发现了多个活性优异的新型化合物。本论文将多组分方法学研究与应用相结合,开发了一种高效合成紫杉醇侧链衍生物并成功地将其应用至紫杉醇衍生物的半合成中,为该类化合物构效关系研究提供了一种新的途径,具有潜在的应用价值。