基于UPC~2技术建立光学异构体药物的分析方法及应用研究

来源 :吉林大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yuyangyy12345
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光学异构体,又可以分为对映异构体和非对映异构体,对应异构体具有一个手性中心,而非对异构体具有两个以上。光学异构体由于分子组成相同,除了偏光旋转的角度不同外,其他的理化性质基本相同。而不同的异构体的药理作用是有差异的,所以研究异构体在生物体内的立体选择性规律行为是很有必要的。奥卡西平(oxcarbazepine,OXC)给药后,在动物体内代谢分解出活性代谢产物10-单羟基衍生物利卡西平(licarbazepine,Lie)),而Lie在10-位上有一个手性碳,所以Lie存在着一对对映异构体,即S-Lic和R-Lic。通过现有文献知道在动物和人体内,Lic在药代动力学行为上是具有立体选择性的。对映异构体在药代动力学上的立体选择性,都可能直接或间接的对药物的药理和毒理造成影响。所以研究OXC药代动力学上的立体选择性,不仅可以使人们加深对OXC及Lie药物作用和不良反应的认识,还有利于探讨以Lie消旋体或单个对映异构体作为治疗药物的可能性。因此,建立一个快速和可靠的定量方法来研究药代动力学是至关重要的。但是Lie的手性特征给色谱分离方面带来了压力,这给建立一个定量OXC及代谢物Lie的分析方法带来了挑战。灯台叶是云南省傣族人传统治疗药物,主要用于治疗痰多、咳嗽和肺热等病症。灯台叶的主要成分为灯台叶碱类、黄酮类、三萜类,灯台叶碱。研究发现灯台叶碱是灯台叶主要成分,且灯台树次碱(scholarisine,DT-1),19-灯台树次碱(19-epischolarisine,DT-2),瓦莱萨明碱(vallesamine,DT-3)和鸭脚树叶碱(picrinine,DT-4)是灯台叶碱的主要活性成分。经过现代药理活性筛选试验,人们发现它们还有抗菌、抗炎、抗肿瘤、降血脂和抗糖尿病等广泛的药理活性。尽管灯台叶碱经过临床试验和治疗应用已经被证明是具有疗效的,但这些代表成分的药代动力学研究仍有待阐明。因此,建立一个快速和可靠的定量方法来研究药代动力学是至关重要的。DT-1和DT-2是一对非对映异构体,这给建立一个同时定量DT-1,DT-2,DT-3和DT-4的生物质谱分析方法带来了挑战。针对上述存在的研究难点,本研究旨在建立奥卡西平及其手性代谢产物和灯台叶碱四组分的生物质谱分析方法,为同分异构体药物的药代动力学研究提供新的思路和方法。1、奥卡西平及对映异构体代谢产物的分析方法的建立本论文建立了同时测定比格犬血浆中奥卡西平及其手性代谢产物S-Lic和R-Lic浓度的超高效合相色谱-串联质谱(SFC-MS/MS)分析方法,该方法使用液液萃取前处理法进行生物样品处理。选用OXC的结构类似物卡马西平(carbamazepine,CBZ)作为内标(IS),以 ACQUITY UPC2TM TrefoilTM CEL2 柱(3.0×150 mm,2.5μm,waters公司)柱对各个化合物进行色谱分离;以超临界二氧化碳-甲醇溶液为流动相;流动相体比例为60:40;流速:2.3 mL/min;柱温:50℃;背压:2300psi;进样量:2μL。奥卡西平及其代谢产物的极性相对较大,采用电喷雾离子源和正谱离子扫描模式,扫描方式选择为多重反应监测(MRM),扫描离子对分别为:m/z 253.2→208.1(OXC)、m/z 255.2→194.2(S-Lie 和 R-Lic)和m/z 237.3→192.0(I.S.)。血浆中OXC和代谢物(S-Lic和R-Lic)的线性范围分别为5-1000 ng/mL和0.5-100 ng/mL,血浆中OXC和各个代谢物(S-Lic和R-Lic)的日间精密度和日内精密度均在±15%范围之内;该方法成功应用于研究给药16mg/kg OXC后比格犬血浆样品的测定,为OXC的药代动力学研究奠定基础。2、灯台叶碱四组分灯台树次碱,19-灯台树次碱,瓦莱萨明碱和鸭脚树叶碱的分析方法建立本论文建立了测定比大鼠血浆中灯台叶碱四组分DT-1,DT-2,DT-3和DT-4浓度的SFC-MS/MS分析方法,采用沉淀蛋白的方法来处理生物样品。选用拉莫三嗪作为内标(IS),使用 ACQUITY UPC2TM TrefoilTM BEH 2-EP column(3.0× 100 mm,1.7 μm)色谱柱进行待测物分离;以超临界二氧化碳流体-甲醇溶液为流动相,梯度洗脱;流速为1.5mL/min;柱温为50℃;背压为2000psi;进样量为2μL.质谱选用电喷雾离子源,正谱离子扫描模式,扫描方式为MRM,扫描离子对分别为:m/z 357.2→325.4 for DT-1 and DT-2,m/z 341.2→282.2 for DT-3,m/z 339.2→296.2 for DT-4 和 m/z 256.1→43.0 for IS。大鼠血浆中 DT-1,DT-2,DT-3和DT-4的线性范围为50-10000 pg/mL,日间精密度和日内精密度在1.42-12.85%范围之内。该方法已成功用于研究给108 mg/kg灯台叶碱片后大鼠的药代动力学研究,为灯台叶碱类药物的药代动力学研究奠定基础。
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