2,3-二氟-5-氯吡啶是一种用于生产除草剂炔草酯的重要化学中间体,目前主要合成方法有重氮置换氟化法和卤素置换氟化法。重氮置换氟化法以2,5-二氯-3-硝基吡啶为起始原料,经还原反应生成2,5-二氯-3-氨基吡啶,进一步重氮化反应合成2,5-二氯-3-氟吡啶,再进行氟交换反应得到2,3-二氟-5-氯吡啶;卤素置换氟化法以2-氨基吡啶为起始原料,经氯化反应生成3,5-二氯-2-氨基吡啶,进一步重氮化反应合成2,3,5-三氯吡啶,再进行氟交换反应得到2,3-二氟-5-氯吡啶。本论文设计了一条2,3-二氟-5-氯吡啶的合成新路线,即以2-氨基吡啶为起始原料,经氯化、溴化、重氮化、二次氯化和氟交换反应制备2,3-二氟-5-氯吡啶的合成路线,并重点对2,3-二氟-5-氯吡啶的上游中间体2,5-二氯-3-溴吡啶的合成工艺进行了系统研究。2-氨基吡啶为原料,以硫酸作溶剂中进行氯化反应合成2-氨基-5-氯吡啶,反应收率达95%以上;2-氨基-5-氯吡啶发生溴化反应生成2-氨基-3-溴-5-氯吡啶,反应收率为97.8%;以盐酸介质中2-氨基-3-溴-5-氯吡啶在重氮化试剂亚硝酸钠作用下进行重氮化反应合成3-溴-5-氯吡啶-2-酮,3-溴-5-氯吡啶-2-酮再在氯化剂氯化亚砜作用下进行二次氯化反应得到目的产物2,5-二氯-3-溴吡啶,两步收率为86.8%。本论文提出的以2-氨基吡啶为起始原料合成2,3-二氟-5-氯吡啶路线,工艺新颖、经济可行。2,5-二氯-3-溴吡啶的合成所需原料易得、步骤简洁、操作简便,总收率达80.6%。