喹喔啉及其衍生物在化工和制药等诸多领域中有着广泛应用。喹喔啉衍生物具有荧光性和电学性能,因此可应用于发光材料、太阳能电池等领域,具有的生物和药物活性可应用于抗HIV、驱虫药、抗癌药等。目前已知的喹喔啉杂环衍生物合成方法还存在一些缺点,例如原料不易得或毒性大、使用过渡金属和配体催化、成本较高、有过渡金属残余、产品不太适合于药物合成领域等。所以,开发绿色、高效合成喹喔啉杂环衍生物的新方法还非常值得继续研究。本论文主要包括邻硝基苯胺化合物与邻二醇类化合物或2-羟基-2-苯基苯乙酮化合物在无过渡金属参与的、水溶性无机碱催化下合成喹喔啉杂环衍生物反应工艺研究,和叔醇氧化脱水制备二苯甲酮工艺研究两部分工作,第二部分工作是为喹喔啉合成原料之一的芳香酮合成探索新途径。一、喹喔啉衍生物合成工艺研究1.邻二醇类化合物和邻硝基苯胺化合物反应合成喹喔啉衍生物。实验考察了在水溶性无机碱催化剂作用下,邻二醇类化合物和邻硝基苯胺化合物通过分子间氧化还原及缩合环化反应生成喹喔啉杂环衍生物反应工艺条件。通过考察得到如下结果:正交研究表明,反应温度对邻二醇类化合物合成喹喔啉衍生物影响最大,控制好反应温度是合成喹喔啉衍生物实验的关键;实验考察得到合成喹喔啉衍生物的最佳工艺条件是,催化剂为氢氧化铯,邻二醇和邻硝基苯胺摩尔比为1.75:1,氮气作保护气,二甲苯作溶剂,反应温度为160℃。最佳反应工艺条件下,反应24h后2,3-二苯基喹喔啉的分离产率均在90%以上,经过工艺条件对不同反应底物适应性比较,该工艺条件对于不同取代基的邻硝基苯胺化合物与2-羟基-2-苯基苯乙醇的反应具有较好的适应性,芳环上的对位和间取代基产物收率较高,邻位取代基产物收率偏低,对该类反应空间位阻起主要作用。与文献方法相比,该方法具有无过渡金属残余、催化剂易除去等优点,是一种合成喹喔啉衍生物的好方法。2.2-羟基-2-苯基苯乙酮化合物和邻硝基苯胺化合物反应合成喹喔啉衍生物。本论文考察了在水溶性无机碱催化剂作用下,2-羟基-2-苯基苯乙酮化合物和邻硝基苯胺化合物反应合成喹喔啉衍生物的反应工艺条件。正交实验研究显示,反应温度对2-羟基-2-苯基乙酮化合物合成喹喔啉衍生物影响最大,控制好反应温度是合成该类喹喔啉衍生物实验的关键。反应工艺条件优化结果得出,2-羟基-2-苯基苯乙酮化合物和邻硝基苯胺化合物反应合成喹喔啉衍生物的最佳反应工艺条件为:碳酸铯作为催化剂,2-羟基-2-苯基苯乙酮和邻硝基苯胺摩尔比为3:1,氮气作为保护气,甲苯作溶剂,反应温度为80℃。最佳反应工艺条件下,反应24 h后2,3-二苯基喹喔啉的分离产率也均在90%以上,芳环上的取代基为对位和间位时,产物收率较高,在邻位时,产物收率偏低。该方法反应条件较为温和,操作简便,无需使用含卤试剂或贵金属催化剂。二、二苯甲酮合成工艺研究喹喔啉衍生物合成的原料之一是芳香酮或芳香醇,为了寻找新的芳香酮合成途径,本论文以叔醇1,1-二苯基乙醇为原料,含硒化合物二苯基二硒醚为催化剂,通过氧化、脱水缩合反应合成了二苯甲酮。考察了各类反应工艺条件对产品收率的影响,结果发现:最佳反应工艺条件为:选用二苯基二硒醚作为催化剂,二苯基二硒醚用量为5%(mol%),硝酸和氧气共同氧化条件下,反应温度100℃,乙腈为溶剂。最佳反应工艺条件下,反应24 h后芳香酮的产物收率均在70%以上,芳环上的取代基团影响不大,说明该方法是一稳定的合成二苯酮芳香化合物的新途径。通过以上实验研究,获得了喹喔啉衍生物及二苯甲酮等两个系列化合物的合成工艺条件和化合物的表征,不仅为非贵金属催化下的喹喔啉衍生物合成提供了环境优好、成本低廉的合成工艺条件,还采用催化氧化法合成了二苯甲酮,为芳香酮的合成提供了一条新的途径。