氧化吲哚类化合物是众多天然产物和生物活性分子的基本结构骨架。其中，3-位含有季碳中心的手性氧化吲哚类化合物尤其具有重要生理和药理活性。因此，不对称催化构建C-3位含有季碳中心的氧化吲哚衍生物成为近年来有机化学家研究的热点。在前期工作的基础上，基于不对称有机催化策略构建了两类新型的含有季碳中心的手性氧化吲哚类化合物：1.基于叔胺催化酮类化合物形成烯醇负离子中间体机理，实现了手性叔胺硫脲催化的甲基炔酮和靛红在水相条件下的不对称直接Aldol反应，并以中等到良好的收率和对映选择性得到3-烷基-3-羟基吲哚啉-2-酮化合物类目标产物。2.基于手性硫脲双氢键活化机理，实现了3-位单取代的氧化吲哚和贫电子炔酯的不对称加成反应，高Z/E选择性和高立体选择性的得到了3-位含有多取代烯烃的手性氧化吲哚衍生物。该类产物在简单反应条件可顺利的转化成其他高光学活性的手性化合物，如手性氨基酸衍生物等，进一步体现了其合成应用价值。以上两方面的研究对催化不对称合成手性氧化吲哚衍生物的发展提供了新方法，具有较好的理论研究意义和合成价值。