近年来,基于β-硝基苯乙烯及其衍生物2-芳基-3-硝基-2H-色烯参与的反应引起了许多研究者的关注。β-硝基苯乙烯的双键由于受到强吸电子硝基的作用,易受亲核试剂进攻,是很好的Michael加成受体。β-硝基苯乙烯作为有效的合成砌块参与许多碳环、杂环骨架的构建,广泛应用于药物合成中。结合本课题组对β-硝基苯乙烯参与合成杂环药物小分子骨架的构建探索,本论文研究了β-硝基苯乙烯和2-芳基-3-硝基-2H-色烯分别与取代4-苄叉-2-苯噁唑-5(4H)-酮的反应,以及取代2-芳基-3-硝基-2H-色烯和取代1,3-环己二酮的环合反应,合成了一系列多取代环己烷螺噁唑酮化合物,多取代苄叉苯并吡喃酮肟化合物及色烯[3,4-c]异噁唑化合物和多取代色烯并呋喃化合物。第一部分:Cs2CO3促进取代β-硝基苯乙烯和取代4-苄叉-2-苯噁唑-5(4H)-酮的[2+2+2]环加成反应。在最优条件下,获得20个具有立体选择性和区域选择性的2-苯基-3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸烯酮衍生物。[2+2+2]三组份环加成反应的产物结构由常规红外光谱,高分辨质谱及核磁共振谱进行分析确证,产物的区域选择性和立体选择性由其中3个化合物单晶X-衍射分析结果予以证实。第二部分:Cs2CO3促进取代2-芳基-3-硝基-2H-色烯和取代4-苄叉-2-苯噁唑-5(4H)-酮的苄叉反应。在最优条件下,获得23个具有高度立体选择性的(Z)-4-((Z)-亚苄基)-2-苯基-3-酮肟衍生物。随后,在I2/KI/NaHCO3反应体系中,(Z)-4-((Z)-亚苄基)-2-苯基-3-酮肟衍生物很容易通过氧化偶联反应,转化为具有生物活性的1,4二芳基-4H-色烯[3,4-c]异噁唑衍生物。反应所得产物均由常规红外光谱,高分辨质谱及核磁共振谱完成结构表征,其中3个酮肟化合物和2个色烯[3,4-c]并异噁唑衍生物的立体结构通过单晶X-衍射分析方法予以确定。第三部分:DBU催化取代2-芳基-3-硝基-2H-色烯和取代1,3-环己二酮的环化反应。在最优条件下,获得21个多取代苯并呋喃[2,3-c]色酮衍生物。反应所得产物均通过常用有机化合物结构分析方法完成结构表征,其中2个化合物的立体结构通过单晶X-衍射分析方法予以确证。