近年来，不对称有机小分子催化受到了广泛关注。其中，二芳基脯氨醇硅醚催化剂表现出非常优越的催化活性和良好的立体选择性，成为一类独具特色的手性催化剂。本文主要制备一系列含大位阻硅基的二芳基脯氨醇催化剂并将其用于傅-克烷基化反应，氧杂迈克尔/羟醛缩合反应和Hayashi连续多步合成反应。　　 首先，制备得到一系列含大位阻硅基和胺基的二芳基脯氨醇催化剂，并用于催化吲哚和肉桂醛的傅-克烷基化反应，得到高立体选择性的产物(up to＞99％ee)。与传统的合成方法相比，该反应中无需使用酸或碱，而且反应产物的立体选择性也得到明显的提高。此外，对该反应的机理研究发现二芳基脯氨醇硅醚中的硅基团不仅作为一个大位阻基团，而且还作为路易斯酸促进了催化剂与底物(α，β-不饱和醛）相互作用形成亚胺中间体。该反应证明在J(o)rgensen-Hayashi催化剂（二芳基脯氨醇硅醚）上引入胺基会在某些不对称反应中大大提高反应产物的立体选择性。　　 其次，研究了含胺基二芳基脯氨醇硅醚催化的Hayashi连续多步合成反应，考察不同的催化剂对该反应的影响。在最佳反应条件下，所有的反应得到高的产率和优异的ee值(up to＞99％)。此外，通过UV/Vis和CD光谱对叔胺修饰的二芳基脯氨醇硅醚催化剂的催化活性明显优于未经修饰的催化剂这一问题做出解释。通过实验结果和光谱分析发现二芳基脯氨醇硅醚催化反应产物的立体选择性取决于芳环上取代基的电子效应。　　 最后，胺基修饰的二芳基脯氨醇硅醚催化水杨醛衍生物与α，β-不饱和醛的氧杂迈克尔/羟醛缩合反应，并考察溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响。结果表明，以二氯甲烷为溶剂，4-氯苯甲酸为添加剂，水杨醛与肉桂醛的物质的量之比为2∶1时，反应最高可以达到93％的产率和83％的ee值。在底物拓展中，几乎所有结构的底物反应都进行的很好，均得到良好的产率和优秀的立体选择性(up to＞94％ ee)。