基于荧光素分子骨架荧光探针的设计合成与性质研究

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:hulei_1188
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荧光素作为一种染料,在水中具有较高的量子产率、高的消光系数以及在可见光区的激发和发射波长等优点,在荧光探针领域中备受科学家们的亲睐。本论文选用荧光素骨架作为荧光团,利用有机合成化学方法,设计合成一系列荧光素衍生物,并对其性质做了详细研究。本文中完成的主要工作如下:(1)利用甘氨酸、苯丙氨酸以及天冬酰胺修饰荧光素设计出一系列荧光探针类L1、L2、L3。该类探针基于荧光“on-off-on”接力策略在100%HEPES(p H=7.0)水溶液中识别Cu2+和硫醇氨基酸分子。实验结果表明,探针与Cu2+之间结合引起体系中探针荧光猝灭,接着加入硫醇氨基酸置换出探针分子,体系荧光恢复。且被成功应用在IMPLICATION逻辑门模拟和细胞成像中。(2)我们在探针结构设计中集成了荧光素和香豆素结构,提出一种双模式荧光探针L4和L5,从生物硫醇中选择性识别半胱氨酸,这种荧光探针能在5分钟内与半胱氨酸完成相互作用,在450 nm激发下发生荧光打开模式,有趣的是在短波长332 nm下,该探针对半胱氨酸表现出比率型荧光模式。所有实验结果表明在其他氨基酸、阴离子、阳离子存在的条件下,探针对半胱氨酸具有专一选择性,检测限达0.084μM,远低于细胞间半胱氨酸浓度,并且在Hep G2细胞中选择性检测了半胱氨酸,目前尚无此类荧光素衍生物识别半胱氨酸的报道。(3)利用荧光素单双醛分子与异烟酰肼反应,制备出异烟酰腙类荧光探针L6和L7,分别在纯乙醇和HEPES(p H=7.0)缓冲溶液中对苦味酸进行紫外光谱和荧光光谱响应,实验结果表明了苦味酸(TNP)的强吸电子能力诱导探针中电子云发生转移,导致荧光猝灭。最后,我们将探针吸附在试纸上,成功对不同浓度的TNP溶液进行了定量检测。
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