【摘 要】
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氮杂环卡宾(NHC)作为配体在金属有机化学中早已被广泛研究,而在过去10年中,NHC作为有机小分子催化剂,为人们寻找新的合成方法提供了崭新视野。其催化反应已经从传统的安息香
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氮杂环卡宾(NHC)作为配体在金属有机化学中早已被广泛研究,而在过去10年中,NHC作为有机小分子催化剂,为人们寻找新的合成方法提供了崭新视野。其催化反应已经从传统的安息香缩合和Stetter反应发展到(不饱和)醛酮酯α-C,β-C以及γ-C的活化。本论文重点研究了氮杂环卡宾作为小分子催化剂的不对称环加成反应,合成了具有手性中心的六元环内酰胺化合物和螺环内酯化合物。本研究论文分为三章:第一章,介绍了氮杂环卡宾(NHC)作为有机小分子催化剂的发展历史,以及NHC催化形成不同类型中间体的反应;第二章,对氮杂环卡宾(NHC)催化的α,β-不饱和酯与甲基亚胺化合物的不对称[3+3]环加成反应进行了研究,对反应条件、机理进行了详细研究和讨论,高对映选择性地合成了具有季碳手性中心的六元内酰胺化合物;第三章,氮杂环卡宾(NHC)催化的α,β-不饱和酯与靛红及其衍生物的不对称[4+2]环加成反应的研究,对反应条件和机理进行了详细研究和讨论,得到了具有中等对映体过量(ee)的手性螺环化合物。通过氢谱、碳谱、质谱等对所得到的目标化合物进行结构表征,利用手性高效液相色谱测定其对映体过量。
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