异噁唑、吡啶、三唑、1,4-二氢吡啶、吡唑啉酮及其衍生物是非常重要的几类有机杂环化合物,也是组成天然产物和具有活性生物小分子的基本结构单元,在医药、农药以及有机合成领域具有极其重要的价值。目前,已有很多文献报道了异噁唑、三唑、1,4-二氢吡啶以及吡唑啉酮衍生物的合成方法,但是它们大多存在反应步骤繁琐,反应条件苛刻,产率较低,后处理复杂,经济性差等缺点。因此,开发和探索新的经济、便捷和有效的合成异噁唑、三唑、1,4-二氢吡啶和吡唑啉酮衍生物的方法是当前许多化学工作者的研究热点之一。特别是,稳定的异噁唑环在碱性或其它某条件下存在一个潜在易分解的N?O键,这也是异噁唑及其衍生物具有独特药学性能和生物活性的原因之一,为新型医药和农药的开发打下了良好的基础。随着科技的发展,超声波和微波技术已被广泛地应用于有机合成中,因其操作简单、绿色环保和节能而备受关注。本论文以异噁唑基团为基础,研究开发了双异噁唑衍生物以及一些含有异噁唑基团的1,2,3-三唑、1,4-二氢吡啶和吡唑啉酮衍生物的合成,并对其潜在的生物及药学性质进行探索。首先,以取代苯甲醛为原料合成取代苯甲醛肟,进而利用1,3-偶极加成反应在Zn Cl2催化下与N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)和炔丙醇一锅传统加热法合成3-取代苯基-异噁唑-5-甲醇,然后再进一步选择性氧化成3-取代苯基-异噁唑-5-甲醛衍生物和醚化成3-取代苯基-异噁唑-5-甲醚炔衍生物。通过对整个合成过程的探索,不但提高了生成目标产物的产率,而且优化了反应条件,使反应条件变得相对温和,实验操作和后处理更简便易行。其次,选择所合成的含有具有良好药学活性基团吡啶环的3-吡啶基氯代肟与3-取代苯基-异噁唑-5-甲醚炔为原料,合成了一系列双异噁唑醚衍生物,考察了不同催化剂Zn Cl2、Fe Cl3、Cu I、Sn Cl2、Fe、Zn、Cu/Cu SO4等对产物产率的影响。研究结果表明:锌粉及锌粉与体系中的氯化氢反应生成的氯化锌的协调催化作用可以阻碍3-吡啶氯代肟与Zn2+的络合作用,并获得目标产物的产率最高。在最优的反应条件下,分别以48–77%和63–83%的收率合成了10种3-取代苯基-5-((3-吡啶-异噁唑-5-甲氧基)甲基)异噁唑衍生物和15种3-取代苯基-5-((3(4)-硝基苯基-异噁唑-5-甲氧基)甲基)异噁唑衍生物,并讨论了不同取代基对生成目标产物产率的影响和催化剂的适用性。此外,利用体外抗菌试验考察了所合成的化合物对细菌和真菌的抑制及杀灭效果,结果显示,所合成的双异噁唑醚衍生物对白色念球菌(C.albicans ATCC 10231)有很好的抑菌效果,对所研究细菌的抑菌效果不明显。再次,本论文又以3-取代苯基-异噁唑-5-甲醚炔与叠氮取代胸苷衍生物为原料,利用超声辐射合成了一系列取代胸苷-1,2,3-三唑衍生物。通过考察催化剂、溶剂和加热方式等影响因素对生成目标产物产率的影响,确定了最佳反应条件:催化剂为乙酸铜和抗坏血酸钠,最佳反应溶剂为i-Pr OH/H2O=2:1(V/V),超声波加热温度为45o C。在最佳反应条件下,分别以84?96%和87?96%的产率合成了12种含有4-羟基胸苷-1,2,3-三唑-异噁唑甲醚衍生物和7种含有5-羟甲基胸苷-1,2,3-三唑-异噁唑甲醚衍生物,这与传统加热相比,生成目标产物的产率提高10%左右,大大缩短了反应时间,降低了副产物的生成且绿色环保。同时,讨论了取代基对产物产率的影响。此外,以紫色杆菌(C.violaceum CV026)为模型生物,利用点滴法,以C10-HSL为阳性对照,对所合成化合物进行了革兰氏阴性菌群体感应效应抑制活性的研究。结果表明,在不影响细菌生长的条件下,目标化合物8a、8c和8f对紫色色杆菌(C.violaceum CV026)群体感应效应具有较好的抑制活性。然后,在微波加热条件下,利用3-取代异噁唑甲醛,乙酰乙酸乙酯分别与乙酸铵和肼在无溶剂二氧化硅作为固载体条件下一锅合成一系列未见报道的4-取代苯基-异噁唑基-1,4-二氢吡啶衍生物及4-(5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)(3-取代异噁唑基-5-基)甲基)-5-甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮衍生物。通过考察微波加热温度、加热时间和固载体等因素对生成目标产物产率的影响,分别确定了合成上述两类化合物的最佳反应工艺条件。并在此最佳条件下成功合成了10种未见报道的4-取代苯基-异噁唑基-1,4-二氢吡啶衍生物和15种结构新颖的4-(5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)(3-取代异噁唑基-5-基)甲基)-5-甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮衍生物,产率分别为86–96%和78–97%,同时讨论了不同取代基对生成上述两类目标产物产率的影响。通过对化合物4-(3-(2-甲氧基苯基)异噁唑-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸乙酯(5c)和化合物2-(4-氯苯基)-(4-(1-(4-氯苯基)-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)(3-苯基异噁唑基-5-基)甲基)-5-甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮(5a)进行单晶结构测试与解析,确定了其分子结构、单分子空间构型、氢键作用及分子间的相互作用,进一步证明了所合成化合物的结构。此外,通过上述两个反应评价了固载体二氧化硅的可重复利用性,将一次投料的二氧化硅分别在上述反应重复使用5次,合成上述两种目标产物的收率都基本维持在最高产率(每次收率相差在2%以内)。由此可知,微波加热反应不仅可以提高产率,缩短反应时间,而且绿色环保,且可以放大生产。拓展实验表明该方法对其它结构的芳醛也有很好的适用性。同时,本文利用红外光谱FT-IR、1H和13C NMR以及高分辨质谱HRMS对所合成的化合物进行表征与分析,结果表明,所合成的化合物均为目标产物。总之,本论文利用了一锅合成、无溶剂固相合成等方法合成了一系列未见报道的含有异噁唑基团的含氮杂环化合物,采用了超声波辐射及微波辐射技术,反应时间短,条件温和,后处理简便且产率高,固载体二氧化硅可以重复利用,节能环保,具有很好的应用前景。