潜香物质糖苷、糖酯的合成和分析研究

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本文旨在探索烟用潜香物质糖苷、糖脂的合成方法,对合成的新型烟用潜香物质进行了结构表征。通过烟气转移的测定,探讨相关物质的应用前景。本文由两部分组成。第一部分,通过大量的文献调研,对糖苷类和糖酯类物质的合成进展以及相关有机结构分析技术进行了综述;第二部分为五种烟用糖苷类潜香物质和潜香物质苯乙酸半乳糖酯的合成方法和结构表征,对两种糖苷进行了烟气转移的研究。论文主要研究成果归纳如下:1.利用改进的Koenigs-Knorr方法合成了五种新型潜香物质:苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲氧基苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲基苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-甲基苯乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷,并对五种糖苷进行了1HNMR核磁共振的测定和结构表征。选取有代表性的苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了红外光谱和电喷雾质谱(ESI-MS)研究。2.通过两种途径对潜香物质苯乙酸半乳糖酯进行了合成,并进行了1HNMR、红外光谱和ESI-MS研究,结果表明,合成的苯乙酸半乳糖酯结构符合预期目标。3.选取苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了烟气转移的研究。结果表明,苄基2,3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷烟气转移苯甲醇的效率是苯甲醇单体的3.25倍,苯基乙基2,3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷烟气转移苯乙醇的效率是苯乙醇单体的2.59倍。
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