本论文对金属Zn/In促进的亚胺不对称烯丙基化反应进行了深入研究。成功地构建了一些有机合成上非常有用的手性单元。同时尝试将该类反应发展成试剂控制的反应，取得了有意义的结果。　　 利用金属锌促进的N-叔丁基亚磺酰亚胺与2-溴甲基-γ-丁烯内酯之间的烯丙基化反应，成功地构建了带有β-胺甲基的手性α-甲烯基-γ-丁内酯。反应具有优良的底物适用性，对不同的亚胺底物，反应的分离产率大都在70％-90％，而对映体过量最高达99％。　　 利用金属锌促进的N-叔丁基亚磺酰亚胺与2-溴甲基丙烯酸乙酯之间的烯丙基化反应，在DMF溶剂中添加2当量的LiCl同时添加3当量的金属锌与烯丙基溴试剂，高效地构建了手性α-甲烯基γ-丁内酰胺砌块。反应体系的普适性较好，无论是芳香亚胺还是脂肪亚胺，大都取得了大于90％产率以及大于90％ ee值。在此基础上我们又对金属锌促进的N-叔丁基亚磺酰亚胺与2-溴甲基巴豆酸乙酯之间的烯丙基化反应进行研究。采用无水DMF，同时将LiCl的添加量增加到5当量可以得到大于80％的产率，99％ ee值以及大于99:1的顺反选择性，并实现一锅法制备手性α-甲烯基γ-丁内酰胺。　　 利用构建手性α-甲烯基γ-丁内酰胺的合成方法学，从吲哚出发以6步总收率12％成功合成了14个含吲哚结构的手性α-甲烯基γ-丁内酰胺，并将其用于PI3K抑制活性的体外筛选实验中。　　 利用金属铟促进烯丙基溴对N-苯甲酰肼亚胺的加成反应，实现基于催化剂控制的亚胺不对称烯丙基化反应。在商品化的手性添加剂二苯基脯氨醇的作用下，能以接近定量的产率和最好74％ee值得到烯丙基化产物。反应产物还可以进一步转化成双氮五元环化合物。