噻虫啉，是一种高效、低毒、广谱的氯代烟碱类杀虫剂，与常规杀虫剂没有交互抗性，是防治刺吸式和咀嚼式口器害虫的高效药剂。本文对目前的噻虫啉的合成路线进行了总结，选择了一条较优的合成路线作为研究对象，即以氰胺为原料，通过亲核取代、甲基化这两步反应制得中间体N-氰基亚胺二硫代碳酸二甲酯(DMT);再以DMT为原料，与半胱胺盐酸盐在缚酸剂催化下发生亲核反应制得中间体2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷(CIT);最后以CIT为原料，与2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP)发生N-烷基化反应得到目标化合物噻虫啉。本研究主要内容包括：　　⑴研究了以单氰胺溶液(50％)、二硫化碳和硫酸二甲酯为原料合成N-氰基亚胺二硫代碳酸二甲酯(DMT)的工艺。氰胺先与二硫化碳在氢氧化钠存在下发生亲核取代反应制得N-氰基亚胺二硫代碳酸二钠盐，再与硫酸二甲酯甲基化制得DMT。考察了反应原料的摩尔配比、相转移催化剂的用量、亲核反应和甲基化温度等的影响，得到了优化的工艺条件是:n（氰胺）∶n（二硫化碳）∶n（氢氧化钠）∶n（硫酸二甲酯）=1.1∶1.0∶2.0∶2.5，氢氧化钠配成40％的水溶液在20℃下滴加到反应体系中，每0.1mol二硫化碳参与反应时苄基三甲基氯化铵的用量为0.059，亲核取代反应温度控制在20℃，反应2h后将体系温度控制在20-25℃，在此温度下滴加硫酸二甲酯，然后在此温度下反应30min，该两步收率提高到94.6％，比文献报道提高了31.4％。　　⑵通过改变催化剂、溶剂和温度等条件对以碳酸二甲酯为原料合成N-氰基亚胺二硫代碳酸二甲酯(DMT)的路线进行了探索研究，熔点、核磁共振等手段对产品进行结构表征结果表明该方法在一定条件下也可得到DMT，但是收率仅为13.7％，该合成工艺有待进一步优化。　　⑶DMT和半胱胺盐酸盐在缚酸剂作用下发生亲核反应得到2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷(CIT)。通过改变催化剂、原料的摩尔比和温度等条件，对合成CIT的工艺进行优化。得到优化的合成条件为，n(DMT)∶n（半胱胺盐酸盐）∶n（碳酸钠）=1.1∶1.0∶1.0，按投料比依次将半胱胺盐酸盐和碳酸钠加入到15mL水中，将温度控制在10℃以下，分批加入DMT，并在10℃以下反应4h，随后滴加5％稀盐酸溶液将反应液的pH调至6。通过优化，将CIT收率提高到96.4％，比文献报道高出14.8％。反应产生的甲硫醇气体用氢氧化钠溶液吸收，同时可以得到甲硫醇钠。　　⑷2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷(CIT)在缚酸剂的作用下与2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP)发生烷基化生成目标产物噻虫啉。先通过HPLC跟踪监测得到了N-烷基化反应最优的反应时间为6h。然后优化了烷基化反应中原料配比、温度、缚酸剂、溶剂等因素，得到了最优的反应条件，即以乙醇(20mL)为溶剂，n(CIT)∶n(CCMP)∶n（碳酸钠）=1.0∶1.25∶1.0，回流反应6h，产品收率可高达96.6％，比文献报道高出14.3％，产品HPLC含量可达99.5％。