基于嘌呤环修饰的荧光探针的合成及应用

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目前,荧光探针检测方法已成为是一种新兴的检测方法,可以用于检测重金属离子和生物体内有机小分子等,具有灵敏度高、可视化、操作简单、费用低、选择性好等优点,广泛应用于化学化工、环境检测、生物医学、分析化学等领域,近些年来荧光探针的设计和研发引起了人们广泛关注。通过嘌呤环修饰的荧光探针可以用来检测环境及生物体中金属离子,由于嘌呤类化合物具有平面刚性结构,嘌呤环上的氮原子具有结合金属离子能力,同时具有较低的生物毒性。但是,目前很少有报道将嘌呤环引入到荧光探针中并且用来检测环境及生物体中金属离子。本论文合成了基于嘌呤环修饰的荧光探针,并对它们的性能应用进行了研究。本论文主要分为以下三部分:一、荧光探针定义、设计原理的综述,介绍了嘌呤、罗丹明、二氰基异佛尔酮类荧光探针近年来的发展。二、设计合成了一种基于嘌呤环修饰的罗丹明B荧光探针RBTP。先用核磁、质谱、单晶衍射表征了RBTP的结构;然后对RBTP一系列分析实验,最后将探针RBTP进行应用。研究发现探针RBTP在pH>6条件下可以专一识别钯离子,在EtOH/H2O(3/2,v/v,pH 7.4,HEPES缓冲液,0.5 mM)体系中,探针RBTP与钯离子通过1:1结合,检出限为49.5 nM,结合常数为1.15×104 M-1,对钯离子检出时间为40 min;探针RBTP能制作成便于携带的试纸用来检测水溶液中钯离子浓度。三、设计合成了一种基于嘌呤环修饰的二氰基异佛尔酮荧光探针YPT。先用核磁、高分辨质谱表征了YPT的结构;然后对YPT进行一系列分析实验,最后将探针YPT进行应用。研究发现在DMSO/H2O(3/2,v/v,pH 7.4,HEPES缓冲液,0.5 mM)体系中,探针YPT可以高效、专一、快速地识别锌离子,能裸眼识别锌离子,并且伴随着168 nm的斯托克斯位移。其中探针YPT与锌离子通过1:1结合,检出限为12 nM,结合常数为8.33×104 M-1;探针YPT不仅能制作成便于携带的试纸用来快速检测溶液中的锌离子浓度,而且还能用于检测活细胞中的锌离子。
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