二氢-1,4-苯并嗯嗪衍生物是一类重要的杂环化合物,具有多种生物活性,探索快速、高效的合成此类杂环化合物的方法具有重要的意义。本论文从两个部分对二氢-1,4-苯并嗯嗪衍生物进行了研究：(1)通过[5+1]环加成反应构建2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪衍生物；(2)高非对映选择性合成新型的吲哚螺二氢1,4-苯并嗯嗪衍生物。2,3-二氢-1,4-苯并嗯嗪衍生物是一类重要的杂环化合物,该类化合物常具有重要的生物活性和药物活性。本课题在氢氧化钾作为碱,乙腈作为溶剂的条件下实现了2-卤代-1,3-二羰基化合物与亚胺底物的[5+1]环加成反应,合成了一系列的2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪衍生物,底物适用范围广,并且获得了中等以上的产率(53%-87%)。利用该方法,通过两步反应,高非对映选择性构造了一系列复杂的多环化合物,该类化合物包含两个活性骨架,苯并吡喃及2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪,同时,还拥有一个季碳中心。此外,也首次利用手性季铵盐作为有机催化剂实现了2,3-二氢-1,4-苯并嗯嗪衍生物的不对称合成,获得了中等以上的对映选择性及产率。通过单晶衍射,确定了产物的绝对构型。靛红骨架存在于许多的天然产物及生物活性分子中。本课题实现了靛红亚胺与a-卤代羰基化合物(如α-溴代苯乙酮、氯代乙酰丙酮等)的Mannich-alkylation串联反应。通过对碱、反应溶剂等条件的优化,发现该串联反应在叔丁醇钾作为碱,二氯甲烷作为溶剂的条件下顺利进行,构造了一系列复杂的吲哚螺二氢-1,4-苯并噁嗪衍生物。同时,获得到了高达88%的产率和大于99：1的非对映选择性。通过单晶衍射,确定了产物的相对构型。