吲哚是自然界中最常见的含氮杂环化合物,广泛存在于药物分子和天然产物当中。吲哚类化合物在生物活性和药物分子中扮演重要的角色,在合成化学领域中是最基本的合成单元。1886年,Baeyer首次实现了吲哚的化学合成,吲哚骨架的合成方法及其官能团化的修饰是许多合成化学家研究重点。本论文立足于多取代吲哚区域选择性烷基化反应研究,以吲哚及其衍生物等廉价易得的化合物为原料开展多取代吲哚官能团化反应的研究工作。1、以3-取代吲哚和乙醛酸乙酯为原料,手性磷酸为催化剂,在低温条件下选择性实现吲哚N-1位不对称氮烷基化反应,其中反应条件简单,区域选择性高,对映选择性高;该反应可对大多数吲哚生物碱进行修饰,反应产物N,O半缩醛可以作为天然产物的有机合成中间体。2、以2-甲基吲哚和三氟丙酮酸乙酯为原料,环境友好型金属铁为催化剂,以及四甲基胍作为有机碱,一锅两步串联反应合成吡咯[1,2-α]吲哚类化合物。这种骨架存在于大多数天然产物当中,该方法具有无需贵金属催化,反应条件温和,区域选择性好等优点。