本论文主要研究新型的无配体钯催化邻氯(杂)芳香酸与环状碘鎓盐的串联反应,主要从以下三个方面论述:第一部分论述了三亚苯的应用以及三亚苯的合成方法。多环芳烃(PAHs),被视为无限二维石墨烯的片段,已广泛地作为光电子器件和π共轭功能材料的潜在候选物。尽管三亚苯的合成方法大致可以归为六类,但是仍然存在着反应条件苛刻、反应底物普适性差等诸多缺点。第二部分,我们报道了新型的无配体钯催化邻氯苯甲酸与环状碘鎓盐的反应,得到各种有价值的三亚苯,并且可以进一步转化为一系列有光电应用价值的化合物,这种一锅法的反应涉及到羧酸导向的邻位芳基化以及分子内的脱羧环化。这是芳香卤化合物在羧酸作为功能基导向作用下与环状碘鎓盐反应的首次报道,表明羧酸既可以作为无痕导向基团也可以作为功能基团参与串联反应。第三部分主要阐述用烟酸与环状碘鎓盐作为起始原料高效制备二苯并[f,h]喹啉类化合物,该产物可以进一步转化为一系列有潜在生物活性和应用价值的化合物。该反应的创新点是羧酸既可以作为导向基,同时又作为功能基与环状碘鎓盐一锅法发生双交叉偶联反应来合成二苯并[f,h]喹啉。