有机场效应晶体管(OFETs)因其低成本、高柔韧性、易于大面积制备等优良特性,受到越来越多的关注。作为电子器件的重要组成部分,其可以应用于传感器、存储器、显示器以及集成电路等方面。并五苯薄膜呈现出类金子塔结构,有效的增大了薄膜的表面积,增加了光的吸收,从而增大了短路电流和光电效率。由于并苯化合物的禁带宽度随着芳环数目的增加而降低,因而有很强的电荷注入能力,表现出很高的载流子迁移率。它拥有有机材料中最高的载流子迁移率,最高可达到2 cm2/Vs,这一数值甚至可以与氢化后的无定型硅相媲美,因此可以作为有机场效应管中的沟道材料。新报道的一种新型的扭曲六苯并蔻(c-HBC),是以并五苯为基本骨架合成的非平面的稠环芳烃。其芳香核心由于其周围的空间拥挤而偏离平面性,非平面型π电子体系有着独特的优点,其凹凸面分子结构对于其他非平面分子具有很好的结构互补性,特别是对于球形富勒烯类的分子。此外,结构互补的分子之间具有很强的分子间π-π相互作用,形成类似球窝接头型分子复合,所得到的聚集态的能量较低,更加稳定。通过X射线晶体学的结构研究显示这些HBC分子堆叠成固态的柱状结构,这非常有利于传导。基于这些优点,我们设计并由并五苯为基础原料合成了一些简单的c-HBC、c-OBCB及其衍生物,并进行了一些相关性能测试。在本文的第一章里,主要对有机半导体材料的研究进展、特性、应用和国内外研究现状进行了概述,以及对近年来所取得的成果进行了综述,并选取了并五苯为本文的研究对象合成了一系列的非平面的有机P型半导体材料。第二章主要合成了活性c-HBC。第三章,在第二章的基础上为了改善这一类导电材料的溶解性和电子更多共轭的性能,设计分子并合成了活性c-OBCB。并介绍一种新的合成方法,采用Ramirez反应将双酮生成四溴化物,然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应生成三烯烃,最后进行光环化。步骤大大缩减,节省了大量时间和原料。第四章里,主要设计并合成了活性非平面多环芳香烃,并总结了本论文所研究的主要内容。