小菜蛾(Plutell axylostella(L.))是十字花科蔬菜主要害虫之一,全球每年约需花费十亿美元防治小菜蛾。对其防治主要依靠化学农药,抗药性的产生导致农药用量逐年增加。性信息素作为调控昆虫行为的通讯物质,为控制害虫危害提供了有效途径。然而,由于性信息素存在持效期短、田间条件下易降解以及长期使用单一组分可能会导致产生抗性等问题,以性信息素拮抗剂干扰昆虫交配的方法为害虫防治提供了生物合理策略。大量的研究发现,通过对昆虫性信息素合理的设计,可能得到一类能够干扰嗅觉通讯系统的性信息素拮抗剂。本文以阻断小菜蛾雌雄成虫间交配行为为切入点,以性信息素组分(Z)-11-十六碳烯乙酸酯为先导结构,设计合成一系列小菜蛾性信息素类似物。通过电生理(EAG)、触角酯酶抑制活性(PDE)、行为实验(包括风洞和罩笼实验)研究化合物的生物活性,筛选出具有良好生物活性的拮抗剂,为阐明其对小菜蛾种内化学通讯干扰交配的分子机制提供理论依据。本文根据近几十年来的报道研究设计并合成了小菜蛾性信息素2个系列共20个类似物,其结构经核磁共振氢谱、气质联用和高分辨质谱确征。初步的活性研究表明,含双键的性信息素类似物A2、A4、A12在EAG实验、PDE实验、风洞和罩笼实验中均表现出良好的生物活性。其中,化合物A2、A4、A12在EAG实验中对小菜蛾触角响应性信息素有良好的抑制作用,在100μg剂量下,化合物A2、A4、A12对小菜蛾EAG响应值抑制率分别达到75.2%、76.5%、72.9%。在150μM浓度下,化合物A2、A4、A12对触角酯酶水解性信息素(Z)-11-十六碳烯乙酸酯抑制率达分别达到94.1%、96.9%、97.8%。风洞实验和罩笼实验中,将化合物A2、A4、A12分别与性信息素按一系列比例混合时,对小菜蛾定位诱芯有良好的干扰作用。风洞中表现为小菜蛾飞行距离明显延长,能够到达风洞三分之二处和终点处的小菜蛾数明显减少等;罩笼实验中表现为诱捕器中捕获的小菜蛾数目明显降低。8个不含双键的性信息素类似物的生物活性明显低于同类含不饱和键的类似物。