在过去的10年里,有机小分子催化作为一门环境友好的有机合成方法学在不对称催化合成中的应用得到了重新发掘,新颖的有机小分子催化剂和新型有机小分子催化的不对称反应受到广泛的关注。含有氢键给体的手性有机小分子化合物通过分子间的氢键作用来活化反应底物中的羰基或硝基等官能团,在很多的不对称催化反应中展示了优秀的手性诱导效果。其中,具有双功能氨基-硫脲类有机小分子催化剂在一系列的不对称Michael加成反应中获得了极大的成功。基于对现有的文献中关于双功能氨基-硫脲类有机小分子催化剂分子结构分析,我们首次将“多氢键给体协同活化”策略成功应用于合成一类新型含多个氢键给体的、具有多个手性中心的、而且其空间位阻和电子效应等精细结构具有可调控性的手性氨基-硫脲类双功能有机小分子催化剂Ⅰ和Ⅱ。首先,我们设计和合成了新型的多氢键给体的磺酰胺-氨基-硫脲催化剂Ⅰ,在乙酰丙酮对硝基烯烃的Michael加成反应中,催化剂Ⅰ-d表现出优秀的底物适用范围、很高的催化活性和对映选择性控制。乙酰丙酮对芳香硝基烯烃Michael加成反应中,催化剂用量只需要0.1-1 mol%,室温反应1-2小时就能得到89-97%的收率和95-99%的对映选择性；同时该催化剂还首次实现了乙酰丙酮对脂肪硝基烯烃Michael加成反应,催化剂用量为1-5 mol%,室温反应16-36小时能得到80-85%的收率和81-85%的对映选择性。基于以上取得的结果,我们将催化剂Ⅰ应用到α-取代的β-酮酯对硝基烯烃的Michael加成反应。不幸的是该催化剂Ⅰ表现出的催化非对映选择性很差。通过对催化机理和过渡态分析,我们设计了第三个氢键给体位阻较小的第二代多氢键给体的氨基-硫脲催化剂Ⅱ。催化剂Ⅱ-d在一系列α-取代的β-酮酯对硝基烯烃的Michael加成反应中取得了89-99%的收率、85：15-99：1的非对映选择性和90-99%的对映选择性,而且对底物适用范围也比较广。该催化反应提供了一步同时构建两个相邻叔碳和季碳手性化合物的方法。我们将自己发展的多氢键给体的氨基-硫脲催化剂的应用进行了后续的研究,发现催化剂Ⅰ-d在环状的β-酮酯与偶氮二甲酸二酯的不对称胺化反应中也能取得比较好的结果,该催化反应可以方便得到α-氨基酸衍生物,对映选择性达到了96%ee。“多氢键协同活化”的概念在氨基-硫脲催化剂的设计和合成中得到成功的应用,并且通过催化反应研究证明了多氢键给体对反应活性和立体选择性有重要的影响。