【摘 要】
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阿扎菲酮（Azaphilonoids）是由陆生或者海洋真菌代谢产生的具有独特结构独特的聚酮类化合物,目前报道的此类天然化合物总数接近400例。其中不少化合物被报道具有多种重要的生理活性。但目前为止,这一类结构独特的天然化合物尚未被很好的开发利用。Chaetoglobins A和B是2008年由南京大学谭仁祥研究组首先于内生菌chaetomium globosum中分离获得的具有生物活性和新颖结构二
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阿扎菲酮（Azaphilonoids）是由陆生或者海洋真菌代谢产生的具有独特结构独特的聚酮类化合物,目前报道的此类天然化合物总数接近400例。其中不少化合物被报道具有多种重要的生理活性。但目前为止,这一类结构独特的天然化合物尚未被很好的开发利用。Chaetoglobins A和B是2008年由南京大学谭仁祥研究组首先于内生菌chaetomium globosum中分离获得的具有生物活性和新颖结构二聚型阿扎菲酮生物碱。其中,chaetoglobin A能够显著抑制乳腺癌细胞MCF-7和肠癌细胞（SW1116）的增殖。Chaetoglobins A和B是以阿扎菲酮母核作为核心骨架,通过两个sp2C-sp2C键相连形成具有C2对称性的二聚分子,结构中包含4个手性中心和1个C2对称轴（轴手性）。本研究组在前期工作中曾先后发展了双分子芳环氧化偶联反应等关键步骤成功完成了chaetoglobin A的合成,并通过单晶衍射推断核实了天然产物的绝对构型。但是,采用的合成方法缺乏理想的立体控制能力。本文以chaetoglobin A为目标开展了全合成研究。其中,我们重点研究了便于放大的、利用易得手性辅基的分子内不对称芳基-芳基氧化偶联反应,随后进行了对称性的芳环侧链的修饰,并成功得到了光学纯的二聚型芳环前体。接着,通过芳环甲酰化和氧化去芳构化反应成功构建了阿扎菲酮母核,打通了chaetoglobin A的合成路线。目前,正在探索chaetoglobin A的不对称合成。
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