紫杉醇（taxol）是目前临床上的癌症化疗一线药物，具有独特的抗肿瘤作用机理和良好的抗癌活性，长期以来紫杉烷类化合物一直为广大科学工作者所关注。由于紫杉醇应用中存在的一些问题（来源、水溶性、耐药性等），目前对紫杉醇的研究热点是寻找新型第二代紫杉烷类抗肿瘤药物。Sinenxan A（SIA）是我所由生物合成得到的新型紫杉烷类化合物，与大多数紫杉烷不同之处在于SIA具有14β羟基，而不是13位含氧基团。由于它有较高产率，约占培养物干重的5％，并且不受自然资源限制，若能够从该化合物出发，合成紫杉醇类似物将很有意义。构效关系分析表明，taxol的1位，7位，9位含氧基团对活性影响不大，因此设计合成1，7，9-trideoxytaxol将有可能保持良好的抗癌活性。 本论文以SIA为原料，设计两条合成路线研究1，7，9-trideoxytaxol类似物的化学合成方法。第一条路线：从SIA出发，先引入四元氧环，再脱去14位乙酰氧基，最后引入13位羰基，用13步反应（总收率15.3％）得到中间体39，但由于13位羰基无法还原而中止。第二条路线：仍以SIA为起始物，将路线Ⅰ的步骤次序进行调整，先脱去14位乙酰氧基，再引入13位羰基并借助5位羟基还原，最后引入四元氧环，用17步反应（总收率6％左右），得到了1，7，9-trideoxytaxol前体化合物62（10-deacetyl-7，9-dideoxy-2-hydroxyl-baccatin Ⅲ），其具备了合成1，7，9-trideoxytaxol及其类似物构型要求的四环骨架、全部手性中心以及合适位置的环上含氧取代，可以通过保护→2-苯甲酰化→脱保护→侧链偶联的顺序最终得到目标化合物1，7，9-trideoxytaxol。 在合成研究中，还着重观察和解决了下述有关化学反应和方法。 1、探讨了初始原料SIA的选择性水解反应。 2、针对不同的底物，分别以1，1’-硫代羰基二咪唑（TCDI）或1—咪唑硫代甲酸酯脱除14位羟基的反应。 3、系统讨论了引入13位羰基的各种条件，确定以CrO_3／t-BuOOH为氧化剂，其反应条件温和，操作简便，收率较高（70％），可取代原先的PCC法。对利用微波氧化13位碳的方法也进行了尝试，效果较好。 4、研究了多种还原13位羰基的方法，最终借助5位羟基的跨环传递效应以NaBH₄／MeOH／THF将13位羰基还原为13α羟基。 5、探讨了影响5位羟基甲磺酰化的因素。 6、以DBU法高收率合成四元氧环。 7、讨论了造成4位乙酰化困难的各种因素，最后将2位氧化成羰基后，成功地引入了4位乙酰基。 8、研究了多种还原剂对2位羰基的还原反应，其中DIBAH较为合适。 本论文共合成57个紫杉烷类化合物，其中新化合物40个，所有化合物均经行了¹HNMR、MS鉴定，部分化合物进行了2D-¹HNMR、¹³CNMR、HRFABMS、旋光测定。