论文工作包括以下两方面内容： 1、RO0098557关键中间体的合成研究 1-{[（2S，3R）-2-（2，5-二氟苯）-3-甲基环氧乙基]甲基)-1H-1，2，4-三氮唑(结构单元1和2-甲胺基-3-羟甲基吡啶（结构单元2）是抗真菌药物RO0098557的两个关键结构单元。 论文以s-乳酸乙酯为原料，通过酰胺化、羟基保护、芳基化等八步反应完成了结构单元1的合成。其中在以2，5-二氟溴苯格氏试剂进行芳基化反应时，改进了反应条件，克服了文献使用的低温条件（-40℃），简便了操作，同时通过加入合适的引发剂，使反应能够平稳进行。在磺酰化反应中，通过溶剂和有机碱的选择，显著提高了反应的收率（96.5％）和产物的纯度。 以价廉易得的3-氰基吡啶为原料，通过甲基化、重排、还原三步反应合成了结构单元2。其中3-氰基吡啶的甲基化反应中，使用CH₂Br作为甲基化试剂，收率高，成本低。还原反应中使用价格低廉而且操作方便的还原剂KBH₄，该合成路线已向企业转让。 2、达菲关键中间体（3R，4S，5S）-4，5-环氧-3-（1-乙基丙氧基）-1-环己烯基-1-甲酸乙酯的合成研究 （3R，4S，5S）-4，5-环氧-3-（1-乙基丙氧基）-1-环己烯基-1-甲酸乙酯是抗禽流感药物达菲的关键中间体。本论文参考文献方法，以莽草酸为原料，通过酯化，丙酮叉保护等六步反应合成了目标化合物，并对部分反应条件进行了优化。