基于分子内电荷转移的氟硼荧(BODIPY)等功能分子的合成及应用

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近20年来,氟硼荧(BODIPY)染料以其优异的光物理性质和化学稳定性引起人们的广泛关注,在离子识别、光电功能材料和生物标记等诸多领域得到应用。染料敏化太阳能电池(Dye-sensitized solar cells, DSSCs)由于制作工艺简单、成本低廉和高电池效率成为近年来太阳能电池研究热点之一。本论文中设计合成了多种BODIPY染料的功能分子,研究了它们在染料敏化太阳能电池和作为金离子荧光探针的应用。本文的第二章以三苯胺、氰基乙酸为电子给体和电子受体,将它们引入到BODIPY的2,6-位上,合成新型的D-π-A结构的BODIPY染料(B1-B3),并研究它们作为有机染料的DSSCs的光伏性质。该系列染料在溶液和固态中对可见光有很强的吸收。循环伏安法和密度泛函理论计算阐明了这些分子在光激发后可发生电子注入Ti02导带和分子内电子转移。研究发现,BODIPY的8-位取代基对电池性质有重要影响,其中8-位为正戊基的染料B3的电池获得了1.83%的光电转换效率。这些结果为发展新型高效的BODIPY染料提供新的思路。第三章以喹啉为π-桥基,氰基乙酸为电子受体,连接不同电子给体(N,N-二乙基、二苯胺、甲氧基咔唑以及烷氧基取代二苯胺)合成了喹啉染料(Q1-Q4)。研究了它们的光谱,电化学性质以及DSSCs的光伏性能。研究发现,通过改变电子给体可以调节染料的HOMO和LUMO能级并影响电池性能。以烷氧基取代二苯胺为电子给体的染料Q4的电池性能最好,光电转换效率达到3.07%。第四章设计合成了新型BODIPY染料的金离子荧光探针(1)。利用金离子催化分子内炔键氨基加成反应,探针1中8-位联苯胺结构转化成菲啶结构,致使苯环供电子能力丧失,分子内光诱导电子转移(PET)过程被抑制,BODIPY染料的强绿色荧光释放出来。该探针具有较短的反应时间和较低的金离子检测限等优点。这是首次以BODIPY染料和金离子催化炔键氨基加成反应,调控分子内电子转移(PET)过程为思路构建的金离子荧光探针。第五章研究了5-氟尿嘧啶(FDMU)和二苯酮衍生物光化学中Paterno-Buchi(PB)反应和三重态-三重态能量转移的竞争。研究发现,二苯酮三重态能量和反应温度都显著影响这一对竞争反应,即高三重态能量的二苯酮在高的反应温度下,能量转移占主导,反之,PB反应则占主导。
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