[2-(2-噁唑啉基)-6-(2-吡啶基)]苯基钯的合成及其在Suzuki反应中的应用

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本文经过Corriu-Kumada-Tamao偶联反应,合成了2-间甲苯基吡啶,并以此为原料,经过一系列反应最终制得新型[N、C、N]型配体2-[3-(2-吡啶基)苯基]噁唑啉。2-[3-(2-吡啶基)苯基]噁唑啉与醋酸汞反应生成汞化物,汞化物经过金属转移反应制备得到钯化合物。上述各步产物的结构均经1H-NMR和13C-NMR证实(钯化物除外);噁唑啉、汞化物、钯化物尚经过MS证实。噁唑啉和钯化物还通过X-ray的晶体结构分析。考察了2-[3-(2-吡啶基)苯基]噁唑啉、汞化物、钯化物的紫外吸收,证实了Pd与苯环、吡啶环、噁唑啉的O-C=N平面处于了一个大的平面,形成大的共轭体系。通过汞化物和钯化物的循环伏安分析了其各自的氧化、还原电位,证实钯化物存在双向可逆或者类似双向可逆的电化学过程,能够较容易地被氧化和被还原。探索了钯化物催化取代氯苯(甲基,甲氧基,硝基)与苯硼酸的Suzuki偶联反应。数据表明:钯化物具有底物范围广(包括推电子基团和拉电子基团)、催化活性高(催化剂用量仅为0.1 mol%,且产率较高)、反应条件温和(在60°C时反应10小时)等特点。
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