杂环化合物存在于很多天然产物中,是有机化学研究领域中最活跃的研究内容之一。其中含五元杂环化合物是杂环化合物中一个非常重要的分支,是有机化学工业重要的原料和中间体,广泛地应用于农药、医药、化学化工、生物学等方面。不饱和烯烃、炔烃是石油化工和煤炭化工中重要产品,也是相对比较便宜的化工原料。在此基础上,本文主要研究了以烯烃、炔烃为原料一步构筑了五元杂环。(1)呋喃香豆素是具有生物活性化合物的核心骨架,一直以来很多课题组在拓展呋喃香豆素的合成路线。因此从简单易得的化学原料,采用原子经济性、简单、方便和高选择性的方法合成呋喃香豆素是非常有吸引力的。从前期文献调研得知,至今未有利用钯催化简单烯烃和4-羟基香豆素化合物得到呋喃香豆素的报道。在我们课题组对过渡金属催化烯烃的C-H活化研究的基础上,本文发展了一种Pd(CF3COO)2催化4-羟基香豆素与烯烃反应一步合成呋喃[3,2-C]香豆素的方法。该方法中间烯烃和端基烯烃都适用,具有操作简单、反应条件温和的优点。此外,生成的呋喃[3,2-C]香豆素具有良好的荧光量子效率和细胞生物活性。(2)中氮茚及其衍生物是一类重要的含氮桥杂环化合物,它同时含有富π电子的吡咯环和缺π电子的吡啶环。中氮茚有很好的生物活性,是很多天然产物和药物的核心骨架。在过去几年,2-烷基吡啶的C-H活化引起了学者的关注,但没有通过C-H活化的2-烷基吡啶与简单炔烃反应生成中氮茚的相关报道。因此,本文发展了一种简单、高效的银介导下2-烷基吡啶C-H活化与中间炔或端基炔作用合成中氮茚化合物的方法,丰富了快速合成含氮杂环化合物的方法。我们在乙醇溶剂中培养单晶并通过单晶衍射确定了得到的中氮茚结构。并做了氘代实验辅助机理研究,提出端基炔和中间炔烃可能经过两种不同反应途径得到最终中氮茚产物。