【摘 要】
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靛红及其衍生物是一类重要的杂环化合物,可用作药物合成的前体。自发现以来,已经进行了大量有关靛红合成,化学性质,生物活性和工业应用的研究工作。从历史的角度来看,制备靛红衍生物的常规方法是Sandmeyer,Stolle,Gassman和Martinet等方法。靛红合成的目前热点之一是吲哚及其衍生物的氧化,但鲜有通过光催化氧化吲哚及其衍生物温和高效地制备靛红。硅氢加成反应是指含有Si—H键的硅烷化合物
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靛红及其衍生物是一类重要的杂环化合物,可用作药物合成的前体。自发现以来,已经进行了大量有关靛红合成,化学性质,生物活性和工业应用的研究工作。从历史的角度来看,制备靛红衍生物的常规方法是Sandmeyer,Stolle,Gassman和Martinet等方法。靛红合成的目前热点之一是吲哚及其衍生物的氧化,但鲜有通过光催化氧化吲哚及其衍生物温和高效地制备靛红。硅氢加成反应是指含有Si—H键的硅烷化合物与不饱和化合物在催化剂作用下进行的加成反应。过渡金属催化已成功应用于不饱和化合物的氢化或硅氢化。羰基化合物与氢硅烷的氢化硅烷化可形成相应的醇,但保留甲硅烷基作为保护基有更大用途,因为它们是制备碳官能团有机硅单体和聚合物的重要中间体。通过硅氢化可得到具有耐高低温、耐臭氧、耐腐蚀、无毒无味以及生理惰性等特种化工新材料。但目前靛红的硅氢化还未见报道,利用氢硅烷实现靛红的硅氢化/胺甲基化串联反应具有更大的挑战。本文围绕可见光催化绿色合成靛红及其参与的硅氢化/胺甲基化串联反应,具体工作包括以下三个方面:（1）研究4CzIPN催化的吲哚光催化氧化反应,高效构建靛红及其衍生物。实验表明:在蓝光照射下,以4CzIPN作为催化剂,室温条件氧气氛围下,可实现吲哚及其衍生物的氧化,以中等至良好的收率得到靛红衍生物,对于N-烷基,N-苯基以及N-苄基取代的吲哚均具有良好的官能团耐受性。（2）研究钯催化的靛红与氢硅烷的氢化硅烷化反应,合成靛红硅氢化产物。探究发现:以N.N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂,靛红及其衍生物在醋酸钯催化下均可得到其硅氢化产物。（3）研究钯催化氢硅烷还原DMF和靛红衍生物,实现新型的串联反应。研究表明:DMF作为反应物和溶剂,原位生成的甲硅烷氧基甲胺中间体顺利地参与了后续步骤,从而以中等至良好的收率合成一系列Si,N-官能化的吲哚-2-酮衍生物。该策略在底物中表现出对羰基部分还原的高度化学选择性
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