共轭烯烃是很多药物分子及天然产物中常见且重要的结构单元,与普通烯烃相比,共轭烯烃由于其独特的多π共轭体系而表现出独特的稳定性和加成特性。因此对于共轭烯烃参与反应的研究无论是在理论研究还是工业应用中都有重要的意义。本文主要研究了几种常见的共轭烯烃化合物苯并富烯,p-QMs(p-quinodimethanes)以及1-苯-1,3-丁二烯分别在手性膦、路易斯酸、质子酸等催化下的反应。本文第一部分主要研究了苯并富烯与MBH碳酸酯的不对称[3+2]环加成反应,在我们发展的手性叔膦催化下,温和条件下高产率、高非对映选择性、高对映选择性的得到了[3+2]环加成产物。这是第一例通过亲核催化剂实现对多π共轭体系受体的γ,δ位与MBH碳酸酯的不对称环加成反应,该反应具有优异的底物适用性,温和的反应条件,高的产率、对映选择性以及非对映选择性。在螺环骨架催化剂的合成发展方面有潜在的应用价值。本文第二部分利用铜催化或者铁催化实现了p-QMs与苯乙炔的加成反应,这是苯乙炔sp碳作亲核试剂与p-QMs发生1,6-Michael加成反应的首次报道。在铜催化下苯乙炔与p-QMs发生1,6-Michael加成反应得到炔基二芳基甲烷衍生物。而在铁催化下,苯乙炔、p-QMs以及氢卤酸发生三组分反应得到二芳基甲烷卤代烯烃产物。该反应具有优秀的底物适用性,在温和条件下HF、HCl、HBr、HI都能以中等到优秀的收率得到目标产物。总之利用铜催化或者铁催化p-QMs与苯乙炔反应分歧地合成了两种二芳基甲烷化合物,并提出了可能的机理。第三部分利用质子酸催化共轭烯烃实现了苯酚的选择性对位官能团化反应。在廉价的质子酸TfOH催化下,1-苯-1,3-丁二烯与苯酚发生选择性的对位碳氢键官能团化反应,该反应具有温和的反应条件,良好的底物适用性以及中等至良好的收率,所得的苯酚对位官能团化产物在天然产物及药物分子中有潜在的应用价值。