首次报道了有机小分子催化的硫甲基丙酮和醛的不对称直接aldol反应。用末端带有羟基的L-脯氨酰胺衍生物为催化剂，催化硫甲基丙酮和醛的不对称直接aldol反应得到甲基位反应的产物，对于含有吸电子基团的芳香醛，该反应可以得到中等的收率(52％-81％)和很好的对映选择性(75％-98％ee)，对于脂肪醛可以得到中等的收率(48％-63％)和高达大于99％ee的对映选择性。末端带有羟基的L-脯氨酰胺衍生物催化的氟代丙酮和醛的反应，得到反式α-氟代-β-羟基酮，产物的收率可达96％，对映选择性可达95％。　　 对氨基吡啶衍生的L-脯氨酰胺催化的酮和α-酮酸的反应进行了进一步研究。研究发现，除丙酮外的其它长链的2-酮也可以和酮酸进行反应，得到较好的收率(41％～93％)和很好的对映选择性(88％-96％ee)。将得到的aldol产物用NaBH(OAc)3还原，再经过分子内的酯交换反应，得到顺式为主的3-羟基-5H-呋喃酮的衍生物，产物的非对映选择性高达99∶1，而且单一产物的收率可达95％。　　 设计并合成了氨基酸和氨基吡啶衍生的伯胺衍生物，并对环己酮和苯基酮酸的反应进行了初步的探索。研究发现，反应可以得到很好的收率，但是产物对映选择性很低，此部分工作有待进一步的研究。　　 基于Jacobsen模型，我们设计并合成了氨基酸和氨基醇衍生的伯胺酰胺，并将其用于催化羟基丙酮和醛的反应，得到顺式为主的产物。仅5mol％催化量对大部分醛都可以得到很好的结果，反应可以得到99％的收率，产物的对映选择性可达98％，非对映选择性可达20∶1。