铜催化的烯烃分子间胺氧化反应研究

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2-氨基醇类化合物是很多具有生物活性的天然产物和药物分子中的重要结构单元。例如,临床中治疗哮喘、心律失常和心力衰竭等疾病的苯乙醇胺(phenylethanolamine),生物碱麻黄素(Ephedrine)等。另外,手性氨基醇类化合物中含有配位能力较强的O原子和N原子,能与多种过渡金属催化剂发生配位,故2-氨基醇类化合物也常作为一种手性配体参与反应。因此,发展新颖的合成2-氨基醇类化合物的方法是十分重要。烯烃广泛存在于自然界和化工原料中。烯烃的双官能团化反应,由于能向碳碳不饱和键中引入两个官能团,引起了人们广泛的关注。其中,烯烃的胺氧化反应能够一步构建相邻的C–N和C–O键,而成为一种简单、高效的合成2-氨基醇类化合物的策略。目前,大部分烯烃的胺氧化反应以分子内的环合为动力,产生含氮杂环化合物;或者以N–O化合物同时作氧源和氮源。这就在极大程度上限制了烯烃胺氧化反应的进一步应用。另外,通过文献调研,我们发现三组分的烯烃胺氧化反应还鲜见报道。因此,发展一种由简单烯烃与独立氮源和氧源的分子间胺氧化反应,高效合成2-氨基醇类化合物,在化学合成研究领域具有十分重要的理论意义和应用价值。本论文以商业易得的苯乙烯类化合物为底物,N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为氮源,N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)为氧源,在温和条件下,实现了铜催化的N自由基引发的三组分烯烃胺氧化反应,简洁、高效地合成2-氨基醇类化合物,为烯烃胺化反应提供了新的策略,为2-氨基醇类化合物的合成提供了新途径。
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