随着当今社会经济不断的快速发展,环境污染愈加严重,其中重金属离子污染尤其突出。因为重金属离子很难在生物体内被降解,从而会通过食物和呼吸等方式进入人类体内,引发一系列疾病。因此设计、合成一种操作简单、灵敏度高、抗干扰强、具有广泛应用价值的金属离子荧光探针是非常有必要的。吡唑是一类含氮五元杂环化合物,吡唑环上的两个氮原子位于邻位,其中一个氮上具有未参与配位的孤电子对,吡唑在农药、医药和检测探针等领域被广泛的应用。因吡唑及衍生物的结构中的一个氮原子中具有很强的封闭π键和一对孤电子,所以吡唑可以作为合成一系列荧光探针的原料,被人们广泛应用到实验及生产中。作为常用的色素和荧光材料,荧光素和罗丹明具有优良的光学物理性能,如高摩尔消光系数、发射波长在可见光区和良好的的共轭性等特点,是生物荧光探针的重要材料,被广泛的应用到荧光检测领域。本论文的主要研究内容如下:（1）首先以荧光素和水合肼为原料反应合成得到荧光素衍生物（荧光素内酰肼）,以吡唑和对氟苯甲醛为起始物料得到化合物吡唑基苯甲醛,随后将罗丹明6G内酰肼与吡唑基苯甲醛为原料进行反应,合成得到了目标探针Pyr-Flu。利用傅里叶红外变换光谱仪和核磁共振波谱仪（¹ H NMR）等检测仪器对得到的化合物进行了表征和分析,确定了探针被成功合成。利用密度泛函理论对探针分子进行了结构优化和理论计算,对分子最低空轨道（LUMO）和最高填充轨道（HOMO）的能量分布进行探究,对实验反应的原理和荧光产生的机理在理论层面上进行了有效的指导;我们又利用紫外可见分光光度仪和荧光分光光度仪对目标产物的紫外性能、荧光性能和探针对金属离子的检测能力进行了实验探究,实验结果表明探针Pry-Flu对Ni²⁺具备特异性检测能力。此外,进行了一系列的实验对目标产物的各项性能进行了研究。（2）以罗丹明6G为原料分别与乙二胺和水合肼进行反应得到两种罗丹明衍生物（罗丹明6G乙二胺和罗丹明6G内酰肼）,以吡唑为原料和对氟苯甲醛反应得到化合物吡唑基苯甲醛;将两种罗丹明衍生物（罗丹明6G乙二胺和罗丹明6G内酰肼）分别与吡唑基对氟苯甲醛进行反应,得到了两种新型的探针分子Pry-R6G和Pyr-Rhy。利用傅里叶红外变换光谱仪和核磁共振波谱仪对探针进行了表征,检测数据表明探针分子Pry-R6G和Pyr-Rhy已经被成功得到;利用紫外可见分光光度仪和荧光分光光度仪对已得到的化合物进行光谱表征,经过对表征得到的数据进行分析发现:当探针分子Pry-R6G和Pyr-Rhy分别与Al³⁺和Hg²⁺结合时,探针溶液会发生颜色变化同时荧光强度也会发生明显增强。这表明探针分子Pry-R6G和Pyr-Rhy分别对Al³⁺和Hg²⁺具有特异性检测,可以实现对两种金属离子肉眼和荧光的双重检测。同时,利用密度泛函理论对探针分子进行了优化计算,探究了分子LUMO和HOMO轨道的能量分布,对实验进行有效的理论指导。（3）将三种探针和金属离子混合后,对其进行红外和核磁表征,同时结合Job’s曲线,对探针分子的检测机制进行了推测和验证;同时,还通过比色实验、可逆性实验和抗干扰实验对探针分子的可逆性和抗干扰性进行了探究,实验结果表明探针分子对金属离子的特异性检测具有可逆性,可以实现肉眼检测,并且抗干扰能力强。本文的创新之处在于:1.将具有良好的光学性质和配位能力的吡唑与荧光素和具有良好的光学性能罗丹明进行了有机结合,合成了三种性能良好的席夫碱荧光探针。2.合成的荧光探针能够特异性识别金属离子,表现出灵敏度高、荧光性强、可视检测、抗干扰能力强、pH使用范围广、可重复利用及能运用于水环境检测的优良特点。3.对荧光探针的检测机制进行了研究,提出了探针分子的检测机制并进行了验证。