众所周知,氟是非生物原子,将其引入到有机化合物中后,能大大改变原化合物的生物活性,提高生物利用度,同时增强其体内代谢稳定性。制备含氟化合物的方法,特别是通过光氧化还原催化,受到越来越多的关注,通过光催化氧化实现自由基反应也被应用到越来越多的反应中。鉴于此,本人在硕士阶段主要从事自由基氟烷基化/烷基化反应研究。(1)自由基氟烷基化反应在这一部分,我们介绍了对醌甲基类化合物的自由基三氟/二氟甲基化反应以及烯烃的三氟甲基羟基化反应。对醌甲基类化合物的自由基多氟烷基化反应以易操作的亚磺酸钠RfS02Na为氟烷基自由基源,使用有机光催化剂Mes-Acr+,在光照的条件下合成了酚类化合物。烯烃的三氟甲基羟基化反应以易得的CF3S02Na为三氟甲基源,在加热的条件下合成三氟甲基羟基化产物。(2)有机光敏剂促进的自由基烷基化反应在这一部分,我们描述了一种新颖的光催化方案,在无过渡金属催化的条件下,通过对对醌甲基化物的自由基烷基化来制备官能化酚。该反应不需要外部氧化剂,在环境温度及可见光照射下即可完成反应。4-烷基-1,4-二氢吡啶是该反应的烷基自由基前体。