吡咯及其衍生物广泛地存在于天然产物、药物、材料等学科中。因其具有广泛的应用价值,研究不同类型取代吡咯化合物的合成方法始终是有机合成领域中的一大热点。本论文主要致力于利用1,3-偶极环加成反应合成吡咯。分别建立了甘氨酸酯席夫碱和a-胺基磷酸酯席夫碱与炔烃的1,3-偶极环加成,成功合成得到了多取代的吡咯化合物。具体包含以下两方面的工作：1.AgOAc催化甘氨酸酯席夫碱与炔酮之间的1,3-偶极环加成我们建立了AgOAc催化的甘氨酸酯席夫碱与炔酮之间的1,3-偶极环加成反应,以最高89%的收率合成得到了一系列2,3,5-三取代的吡咯化合物。对于某些底物来说,在催化剂用量减半的情况下,反应仍然能得到51-69%的收率。此外,通过一系列实验间接地证明了该反应的机理包含了AgOAc催化的1,3-偶极环加成-氧化脱氢的串联过程。该反应中无需添加额外的氧化剂,具有原子经济性。2.t-BuOK参与的α-胺基磷酸酯席夫碱与炔酮的1,3-偶极环加成通过对碱的种类及用量、溶剂、温度以及其他反应条件的考察,我们建立了t-BuOK参与的α-胺基磷酸酯席夫碱与炔酮的1,3-偶极环加成反应,以最高73%的收率得到一系列2-磷酸酯取代的吡咯。该方法为合成磷酸酯取代的吡咯提供了一种简便、高效的合成方法。