比较传统的有机合成方法,碳氢官能团化反应具有原子利用率高、步骤简单、环境友好等优点。芳基乙烯是来源广泛的煤化工及石油化工中的大宗产品,它的高值转化和利用具有重要应用前景和学术研究价值。苯乙烯作为不饱和烯烃中的典型分子,其双官能团化因其能够高效地构筑复杂结构的产物而备受化学工作者们的关注。在此背景下,本文结合已报道的苯乙烯高值转化及碳氢官能团化研究成果,主要研究了通过对开链醚类化合物氧原子邻位惰性C(sp~3)-H键直接官能团化而实现苯乙烯高值转化的有机反应新方法学。本论文发展了在乙酸铜(Ⅱ)催化下的苯乙烯与开链醚类化合物的氧化偶联反应,以叔丁基过氧化氢TBHP为氧化剂,1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为碱,以中等到良好的收率合成了一系列苯乙烯双官能团化产物,该反应具有底物范围广、试剂廉价、操作步骤简便等优点。在机理研究方面,使用了自由基捕获剂TEMPO、BHT分别进行了抑制试验,并通过密度泛函方法及碳氢键诱导效应系数计算确定了优势反应位点,验证了反应的游离基历程并为反应机理的提出提供了依据。在已有实验结果的基础上,特殊的核磁现象被观察到,并给出了合理的说明。