Rh(Ⅲ)和Ru(Ⅱ)催化的C-H键活化及相关反应研究

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C-H键活化和官能团化是化学家们一直关注的化学前沿之一。本论文针对[Cp*RhCl2]2和[(p-cymene)RuCl2]2催化C-H官能团化反应及机理进行了深入研究。主要开展了以下三方面工作。详细研究了[(Cp*MCl2)2](M=Rh, Ir)催化的异喹啉酮与炔烃氧化环化反应的机理。相继分离得到了C-H活化中间体(环金属化)和炔烃插入中间体,上述两步反应中两种金属配合物均能顺利进行,但只有Rh能生成最终产物,原因是C-N偶联过程中,铑容易还原消除形成低价的三明治型中间体而铱在这步活性很低。基于实验事实,提出了Rh(Ⅲ)→Rh(Ⅰ)→Rh(Ⅲ)的催化循环。发展了一类Ru(Ⅱ)催化烯胺与炔烃氧化环化合成吡咯的新方法,该方法具有很高的区域选择性。此外,对反应条件略微调整后,可以一锅法得到N上脱保护的吡咯产物。发展了一类Rh(Ⅲ)催化8-甲基喹啉与磺酰基叠氮合成喹啉-8-甲胺化合物的新方法。反应过程中无需外加氧化剂,同时,仅产生N2这一副产物,不会造成环境污染,符合原子经济的概念。分离得到了C-H活化步骤的活性中间体并通过机理实验给予了证明。这是少有的关于Rh(Ⅲ)催化C(sp3)-H官能团化的报道。
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